(S)-3,3,3-trifluoro-1-(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-[(4-trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one | 1244570-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,3,3-trifluoro-1-(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-[(4-trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• 英文别名: (S)-1-(2-Furyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-3,3,3-trifluoro-1-propanone；(2S)-3,3,3-trifluoro-1-(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1244570-34-0
• 化学式: C₁₄H₈F₆O₃
• 分子量: 338.206
• InChiKey: LMJKGSIICICSJG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,2,2-三氟-4′-(三氟甲基)苯乙酮 在 (S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(S)-3,3,3-trifluoro-1-(furan-2-yl)-2-hydroxy-2-[(4-trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic carbene catalysed asymmetric cross-benzoin reactions of heteroaromatic aldehydes with trifluoromethyl ketones

  摘要：

  一种新的三唑盐衍生 N-杂环碳烯催化了杂芳香族醛和各种三氟甲基酮的不对称交叉安息香类反应，产率达到良好至极佳水平（69-96%），对映体选择性达到中等至良好水平（ee = 39-85%）。通过重结晶，ee 可高达 99%。

  DOI：

  10.1039/c0cc02013c

文献信息

• N-heterocyclic carbene catalysed asymmetric cross-benzoin reactions of heteroaromatic aldehydes with trifluoromethyl ketones
  作者：Dieter Enders、André Grossmann、Jeanne Fronert、Gerhard Raabe

  DOI：10.1039/c0cc02013c

  日期：——

  A new triazolium salt derived N-heterocyclic carbene catalyses an asymmetric cross-benzoin-type reaction of heteroaromatic aldehydes and various trifluoromethyl ketones in good to excellent yields (69–96%) and moderate to good enantioselectivities (ee = 39–85%). Up to 99% ee can be achieved by recrystallisation.

  一种新的三唑盐衍生 N-杂环碳烯催化了杂芳香族醛和各种三氟甲基酮的不对称交叉安息香类反应，产率达到良好至极佳水平（69-96%），对映体选择性达到中等至良好水平（ee = 39-85%）。通过重结晶，ee 可高达 99%。