methyl (S)-8-bromo-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-3-carboxylate | 1131450-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: methyl (S)-8-bromo-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-8-bromo-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-3-carboxylate
• CAS: 1131450-72-0
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 395.252
• InChiKey: RPXQHNMVHOPZQX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 (3R,7aS)-3-(6-((2S,4R,5R)-4,5-diphenyl-1-tosylimidazolidin-2-yl)pyridin-2-yl)-2-(naphthalen-1-yl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87 %的产率得到methyl (S)-8-bromo-1-phenyl-1H-benzo[f]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) 催化的 2-萘酚傅克烷基化/成环反应中非手性抗衡阴离子诱导的对映选择性逆转

  摘要：

  在 Ni(II) 催化的 2-萘酚与 β,γ-不饱和 α-酮酯的弗里德尔-克来福特烷基化/成环反应中，实现了非手性抗衡阴离子诱导的对映选择性逆转。以咪唑烷吡咯并咪唑啉酮吡啶为配体，Ni(acac) 2为Lewis酸，以良好的产率（高达94％的产率）和高的对映选择性（高达99％ee）获得了多种萘并吡喃衍生物。在Ni(OTf) 2作为路易斯酸存在下，以良好的产率获得了一系列手性萘并吡喃衍生物，并具有可控的立体选择性转换。 DFT 计算表明，非手性抗衡阴离子调节抗衡阴离子与配体的 N-H 和 2-萘酚的 O-H 之间的 H 键相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02156

文献信息

• Organocatalyzed Friedel–Craft-type reaction of 2-naphthol with β,γ-unsaturated α-keto ester to form novel optically active naphthopyran derivatives
  作者：Xiao-Sheng Wang、Chang-Wu Zheng、Sheng-Li Zhao、Zhuo Chai、Gang Zhao、Gao-Sheng Yang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.025

  日期：2008.12

  A novel bifunctional thiourea-tertiary-amine-catalyzed enantioselective Friedel-Craft-type addition reaction of 2-naphthol with beta,gamma-unsaturated alpha-keto ester was developed. Subsequent dehydration of the reaction adducts with a catalytic amount of concentrated H2SO4 in a one-pot fashion readily afforded a series of new optically active naphthopyran derivatives with moderate to good yields (up to 91%) and enantioselectivities (up to 90%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1021/acs.orglett.4c02156
  作者：Hou, Chen-Ying、Yang, Chun、Tian, Yin、Xie, Ming-Sheng、Guo, Hai-Ming

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02156

  日期：——

  counteranion-induced reversal of enantioselectivity in Ni(II)-catalyzed Friedel–Crafts alkylation/annulation of 2-naphthols with β,γ-unsaturated α-keto esters was achieved. Using imidazolidine pyrroloimidazolone pyridine as the ligand and Ni(acac)2 as the Lewis acid, diverse naphthopyran derivatives were obtained in good yields (up to 94% yield) and high enantioselectivities (up to 99% ee). In the presence

  在 Ni(II) 催化的 2-萘酚与 β,γ-不饱和 α-酮酯的弗里德尔-克来福特烷基化/成环反应中，实现了非手性抗衡阴离子诱导的对映选择性逆转。以咪唑烷吡咯并咪唑啉酮吡啶为配体，Ni(acac) 2为Lewis酸，以良好的产率（高达94％的产率）和高的对映选择性（高达99％ee）获得了多种萘并吡喃衍生物。在Ni(OTf) 2作为路易斯酸存在下，以良好的产率获得了一系列手性萘并吡喃衍生物，并具有可控的立体选择性转换。 DFT 计算表明，非手性抗衡阴离子调节抗衡阴离子与配体的 N-H 和 2-萘酚的 O-H 之间的 H 键相互作用。