ethyl 3-butyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1123725-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-butyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1123725-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: OCAWALHTTLFSGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-butyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 triethyl 3,6,9-tributyl-4,7-dihydro-1H-dipyrrolo[2,3-e:2',3'-g]indole-2,5,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从1 H-吡咯一锅合成苯并三吡咯衍生物†

  摘要：

  在此，我们首次报道了从已知的起始原料，即2-甲基-1 H-吡咯-3-羧酸盐，一步合成具有未保护的吡咯氮原子的C 3h对称苯并三吡咯，并对其分离的中间体进行了表征。阐明机理。此外，进行了计算研究以探查双重描述符和芳香性，以了解吡咯衍生物对环化的反应性和苯并三吡咯的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c9nj04700j
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 1-己炔 在 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到ethyl 3-butyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应合成吡咯：末端炔烃与异氰酸酯的银催化环加成反应

  摘要：

  只需单击银即可：吡咯是通过在银催化的点击反应中将末端炔烃和异氰酸酯共环化而制备的。这条路线代表了一种非常简单，有效且原子经济的方法，可以高收率，高选择性地取代取代的吡咯，从而补充了快速形成多功能杂环的点击方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201302604

文献信息

• Oligosubstituted Pyrroles Directly from Substituted Methyl Isocyanides and Acetylenes
  作者：Alexander V. Lygin、Oleg V. Larionov、Vadim S. Korotkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200801395

  日期：2009.1

  methyl isocyanides 1 onto the triple bond of electron‐deficient acetylenes 2 represents a direct and convenient approach to oligosubstituted pyrroles 3. The scope and limitations of this reaction (24 examples, 25–97 % yield) are reported along with an optimization of the reaction conditions and a rationalization of the mechanism. In addition, a related newly developed CuI‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。
• Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of Polysubstituted 2<i>H</i>-Pyrroles via Pd-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Pyrroles
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Yong Zhou、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja5028138

  日期：2014.5.7

  A highly efficient synthesis of chiral polysubstituted 2H-pyrrole derivatives via a Pd-catalyzed intermolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of pyrroles is presented. With the commercially available palladium precursor and chiral ligand, the polysubstituted 2H-pyrrole products containing a chiral quaternary carbon center were obtained with up to 97% ee and >95/5 regioselectivity.

  提出了一种通过 Pd 催化的吡咯分子间不对称烯丙基脱芳构化反应高效合成手性多取代 2H-吡咯衍生物的方法。使用市售的钯前体和手性配体，获得了含有手性季碳中心的多取代 2H-吡咯产物，ee 高达 97%，区域选择性 >95/5。
• Synthesis of Pyrroles by Click Reaction: Silver-Catalyzed Cycloaddition of Terminal Alkynes with Isocyanides
  作者：Meng Gao、Chuan He、Hongyi Chen、Ruopeng Bai、Ben Cheng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201302604

  日期：2013.7.1

  Just click with silver: Pyrroles are prepared by the co‐cyclization of terminal alkynes and isocyanides in a silver‐catalyzed click reaction. This route represents an extremely simple, efficient, and atom‐economic approach to substituted pyrroles in good yields with high selectivity, thus complementing the click method for the rapid formation of multifunctional heterocycles.

  只需单击银即可：吡咯是通过在银催化的点击反应中将末端炔烃和异氰酸酯共环化而制备的。这条路线代表了一种非常简单，有效且原子经济的方法，可以高收率，高选择性地取代取代的吡咯，从而补充了快速形成多功能杂环的点击方法。
• One-pot synthesis of benzotripyrrole derivatives from 1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Obaiah Pandeeti、Sathish Kumar Bijigiri、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj04700j

  日期：——

  and characterized the isolated intermediate compounds to elucidate the mechanism. Further, computational studies were performed to probe the dual descriptor and aromaticity to understand the reactivity of the pyrrole derivatives towards cyclization and the stability of the benzotripyrrole.

  在此，我们首次报道了从已知的起始原料，即2-甲基-1 H-吡咯-3-羧酸盐，一步合成具有未保护的吡咯氮原子的C 3h对称苯并三吡咯，并对其分离的中间体进行了表征。阐明机理。此外，进行了计算研究以探查双重描述符和芳香性，以了解吡咯衍生物对环化的反应性和苯并三吡咯的稳定性。