diethyl 2-methylenecyclobutane-1,1-dicarboxylate | 1080004-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methylenecyclobutane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-methylidenecyclobutane-1,1-dicarboxylate；diethyl 2-methylidenecyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1080004-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: DUESQTMKIQUKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔-1-基)丙二酸二乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 18.0h， 以46%的产率得到diethyl 2-methylenecyclobutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与炔烃的常规锌催化Conia-Ene反应，包括在纯净条件下具有经典挑战性的底物

  摘要：

  通过锌催化1,3-二羰基化合物与炔烃的分子内Conia-ene反应，已经开发出一种简单的，多用途的新方法，可将四元环变成六元环。这种新途径允许将广泛的二羰基化合物，包括经典的具有挑战性的1,3-二酯和N，N'-二取代的1,3-酮酰胺，用于与廉价氯化锌（ZnCl 2）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900588

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular C−C Coupling of Activated Methylene Compounds with Vinyl Halides: Efficient Synthesis of Functionalized Alkylidenecyclobutanes
  作者：Liqun Chen、Min Shi、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol802012q

  日期：2008.11.20

  With the catalysis of CuI/L-proline, a number of 2-(3-bromobut-3-enyl)malonates underwent efficient intramolecular C-vinylation leading to the synthesis of functionalized alkylidenecyclobutanes. Competition experiments revealed that this four-membered ring closure is fundamentally preferred over the corresponding five-membered ring closure.

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，许多2-（3-溴丁-3-烯基）丙二酸酯进行了有效的分子内C-乙烯基化，从而合成了官能化的亚烷基环丁烷。竞争实验表明，与相应的五元环封闭相比，这种四元环封闭从根本上更受青睐。
• General Zinc-Catalyzed Conia-Ene Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkynes Including the Classically Challenging Substrates under Neat Conditions
  作者：Chen-Liang Deng、Ren-Jie Song、Yi-Lin Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.200900588

  日期：2009.12

  products has been developed by zinc-catalyzed intramolecular Conia-ene reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with alkynes. This new route allows a wide range of dicarbonyl compounds, including the classically challenging 1,3-diesters and N,N′-disubstituted 1,3-keto amides, to be used for the Conia-ene reaction with inexpensive zinc chloride (ZnCl2) under neat conditions.

  通过锌催化1,3-二羰基化合物与炔烃的分子内Conia-ene反应，已经开发出一种简单的，多用途的新方法，可将四元环变成六元环。这种新途径允许将广泛的二羰基化合物，包括经典的具有挑战性的1,3-二酯和N，N'-二取代的1,3-酮酰胺，用于与廉价氯化锌（ZnCl 2）。