1,3-dimethyl-2-(m-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole | 1016165-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(m-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(3-methylphenyl)-2H-benzimidazole
• CAS: 1016165-62-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: WBIUENDJAJDMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(m-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(m-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用现成的酰基供体对未活化烯烃进行可见光驱动的加氢酰化

  摘要：

  在此，我们报告了未活化烯烃的可见光驱动加氢酰化。我们使用苯并咪唑啉作为新的酰基供体，并实现了完美的区域选择性、高官能团耐受性和出色的底物通用性。我们还进行了机械实验以阐明详细的反应机制。这是 (1) 在 (3) 可见光照射下使用 (2) 容易制备的酰基供体对未活化烯烃进行加氢酰化的第一个例子。我们的研究结果提供了一种在温和条件下合成多种酮的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04337
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-(m-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  NMR Studies of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline

  摘要：

  A series of 2-arylbenzimidazoles, 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolium iodides, and 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines were prepared and their NMR spectra were examined. The substituent parameters were calculated for 2-benzimidazolyl, 2-benzimidazoliumyl, and 2-benzimidazolinyl groups on the chemical shifts of the protons and the carbons of benzene ring. The 2-benzimidazoliumyl group was found to cause a significant up-field shift of the ipso-carbon signal and down-field shift for the ortho- and para-carbon signals. On the other hand, the 2-benzimidazolyl and the 2-benzimidazolinyl groups cause down-field shift of the ipso-carbon signals but cause almost negligible change on the other carbon signals.

  DOI：

  10.3987/com-08-11523

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02295
  作者：Watanabe, Taito、Lorwongkamol, Phurinat、Saga, Yutaka、Kosugi, Kento、Kambe, Tetsuya、Kondo, Mio、Masaoka, Shigeyuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02295

  日期：——

  in a wide range of fields including organic, biological, and medicinal chemistry. However, its single-step synthesis is challenging because of the mismatch of the carbonyl polarity and low tolerance of carboxylic acids. Herein, we report the single-step syntheses of γ-keto acids using alkenes and CO2. Our photocatalytic system enabled the transformation of alkenes under mild conditions in high yields

  γ-酮酸是有机化学、生物化学和药物化学等广泛领域中有价值的化学基序。然而，由于羰基极性的不匹配和羧酸的低耐受性，其单步合成具有挑战性。在此，我们报道了使用烯烃和CO 2一步合成γ-酮酸。我们的光催化系统能够在温和条件下以高产率（高达 95%）实现烯烃的转化，并具有广泛的底物通用性（35 个示例）。
• NMR Studies of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline
  作者：In-Sook Han Lee、Chang Kiu Lee

  DOI：10.3987/com-08-11523

  日期：——

  A series of 2-arylbenzimidazoles, 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolium iodides, and 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines were prepared and their NMR spectra were examined. The substituent parameters were calculated for 2-benzimidazolyl, 2-benzimidazoliumyl, and 2-benzimidazolinyl groups on the chemical shifts of the protons and the carbons of benzene ring. The 2-benzimidazoliumyl group was found to cause a significant up-field shift of the ipso-carbon signal and down-field shift for the ortho- and para-carbon signals. On the other hand, the 2-benzimidazolyl and the 2-benzimidazolinyl groups cause down-field shift of the ipso-carbon signals but cause almost negligible change on the other carbon signals.
• Visible-Light-Driven Hydroacylation of Unactivated Alkenes Using Readily Available Acyl Donors
  作者：Yutaka Saga、Yusuke Nakayama、Taito Watanabe、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04337

  日期：2023.2.24

  report visible-light-driven hydroacylation of unactivated alkenes. We employed benzimidazolines as new acyl donors and achieved perfect regioselectivity, high functional-group tolerance, and excellent substrate generality. We also performed mechanistic experiments to elucidate the detailed reaction mechanism. This is the first example of (1) hydroacylation of unactivated alkenes using (2) easily prepared

  在此，我们报告了未活化烯烃的可见光驱动加氢酰化。我们使用苯并咪唑啉作为新的酰基供体，并实现了完美的区域选择性、高官能团耐受性和出色的底物通用性。我们还进行了机械实验以阐明详细的反应机制。这是 (1) 在 (3) 可见光照射下使用 (2) 容易制备的酰基供体对未活化烯烃进行加氢酰化的第一个例子。我们的研究结果提供了一种在温和条件下合成多种酮的新策略。