(R)-3-{(S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanamido}-4-(sulfanyl)butanoic acid | 1110723-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-{(S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanamido}-4-(sulfanyl)butanoic acid
• 英文别名: Boc-(S)-β(3)hPhe-(R)-β(3)hCys-OH；Boc-bAla(3S-Bn)-bAla(3S-MeSH)-OH；(3R)-3-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 1110723-17-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 396.508
• InChiKey: SXNUIDXXNIKLPB-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 (R)-3-{(S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanamido}-4-(sulfanyl)butanoic acid 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-3-{(S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanamido}-4-[(rtifluoromethyl)sulfanyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  电小号在半胱氨酸侧链的-Trifluoromethylation α -和β -肽：三氟甲基化的分离善宁®（奥曲肽）衍生物

  摘要：

  新型亲电子三氟甲基化的1-（三氟甲基）-苯并恶唑试剂A和B（方案1）已用于将CF 3基团选择性连接至α-和β-肽半胱氨酸侧链的S原子（最多13个残基） -长；产品7 – 14）。底物中的其他官能团（氨基，酰胺基，氨基甲酸酯，羧酸根，羟基，苯基）不受这些软试剂的攻击。取决于条件，Trp残基的吲哚环也可以被三氟甲基化（在2-位）。产物经色谱纯化，用1 H-鉴定，13 C和19 F-NMR光谱，CD光谱和高分辨率质谱法。如此引入的CF 3基团可以被H（Na / NH 3）代替，其是总的Cys / Ala转化率。讨论了三氟甲基化在药物化学中的重要性以及该方法的可能应用（旋转标记，成像，PET）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890217
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(S)-β(3)hPhe-(R)-β(3)hCys(Bn)-OH 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(R)-3-{(S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenylbutanamido}-4-(sulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  电小号在半胱氨酸侧链的-Trifluoromethylation α -和β -肽：三氟甲基化的分离善宁®（奥曲肽）衍生物

  摘要：

  新型亲电子三氟甲基化的1-（三氟甲基）-苯并恶唑试剂A和B（方案1）已用于将CF 3基团选择性连接至α-和β-肽半胱氨酸侧链的S原子（最多13个残基） -长；产品7 – 14）。底物中的其他官能团（氨基，酰胺基，氨基甲酸酯，羧酸根，羟基，苯基）不受这些软试剂的攻击。取决于条件，Trp残基的吲哚环也可以被三氟甲基化（在2-位）。产物经色谱纯化，用1 H-鉴定，13 C和19 F-NMR光谱，CD光谱和高分辨率质谱法。如此引入的CF 3基团可以被H（Na / NH 3）代替，其是总的Cys / Ala转化率。讨论了三氟甲基化在药物化学中的重要性以及该方法的可能应用（旋转标记，成像，PET）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890217

文献信息

• Electrophilic<i>S</i>-Trifluoromethylation of Cysteine Side Chains in<i>α</i>- and<i>β</i>-Peptides: Isolation of Trifluoro-methylated<i>Sandostatin</i>^®(Octreotide) Derivatives
  作者：Stefania Capone、Iris Kieltsch、Oliver Flögel、Gerald Lelais、Antonio Togni、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200890217

  日期：2008.11

  The new electrophilic trifluoromethylating 1-(trifluoromethyl)-benziodoxole reagents A and B (Scheme 1) have been used to selectively attach CF3 groups to the S-atom of cysteine side chains of α- and β-peptides (up to 13-residues-long; products 7–14). Other functional groups in the substrates (amino, amido, carbamate, carboxylate, hydroxy, phenyl) are not attacked by these soft reagents. Depending

  新型亲电子三氟甲基化的1-（三氟甲基）-苯并恶唑试剂A和B（方案1）已用于将CF 3基团选择性连接至α-和β-肽半胱氨酸侧链的S原子（最多13个残基） -长；产品7 – 14）。底物中的其他官能团（氨基，酰胺基，氨基甲酸酯，羧酸根，羟基，苯基）不受这些软试剂的攻击。取决于条件，Trp残基的吲哚环也可以被三氟甲基化（在2-位）。产物经色谱纯化，用1 H-鉴定，13 C和19 F-NMR光谱，CD光谱和高分辨率质谱法。如此引入的CF 3基团可以被H（Na / NH 3）代替，其是总的Cys / Ala转化率。讨论了三氟甲基化在药物化学中的重要性以及该方法的可能应用（旋转标记，成像，PET）。