3,5-dimethylphenyl diethylcarbamate | 1245824-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl diethylcarbamate
• 英文别名: (3,5-dimethylphenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1245824-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: AGLWNLCHALYSKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl diethylcarbamate 在 盐酸 、 乙二醇二甲醚 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N,N-二乙基-甲酸4-卤代甲基-3,5-二甲基- 苯酚酯化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物N,N‑二乙基‑甲酸‑4‑卤代甲基‑3,5‑二甲基‑苯酚酯以及制备方法。该化合物用于二甲基酪氨酸的合成。它比现有技术中涉及到的化合物更为有效，表现为它的制备更易于放大生产以及用它制备二甲基酪氨酸的反应活性更高，而不需要额外的反应活化步骤或活化试剂，从而更加经济有效。

  公开号：

  CN104987302B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 3,5-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-dimethylphenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的CO键甲硅烷基化：Csp2-Si键的一般构建方法。

  摘要：

  通过非反应性C-O键的铁催化Csp 2 -Si键结构在有机化学中具有挑战性。在这里，我们报告通过C–O键激活的铁催化的芳基和烯基氨基甲酸酯的甲硅烷基化反应。该方案具有高效和广泛的底物范围的特​​点，可实现生物相关化合物的后期甲硅烷基化，从而提供了一种访问药物化学中有价值的基序的好方法。此外，该方案能够使酚衍生物进行正交转化，并且还允许通过氨基甲酸酯基团作为指导基团来合成多取代的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00633

文献信息

• Reductive Cleavage of Aryl <i>O-</i>Carbamates to Phenols by the Schwartz Reagent. Expedient Link to the Directed <i>Ortho</i> Metalation Strategy
  作者：Justin Morin、Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol401547d

  日期：2013.8.16

  efficient method for the reductive cleavage of aryl O-carbamates to phenols, 1 → 2 using the Schwartz reagent is reported. The method is selective, tolerating a large number of functional groups; may be carried out by direct or by an economical in situ procedure; and, notably, establishes a synthetic connection to the directed ortho metalation strategy (Figure 1) allowing new entries into difficult to

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。
• A copper-catalyzed oxidative coupling reaction of arylboronic acids, amines and carbon dioxide using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Tianzuo Guo、Min Zhang、Kai Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c6gc03465a

  日期：——

  A Cu-catalyzed oxidative coupling reaction of arylboronic acids, amines and carbon dioxide is described, providing a route to O-aryl carbamates.

  描述了芳基硼酸，胺和二氧化碳的Cu催化的氧化偶联反应，提供了制备O-芳基氨基甲酸酯的途径。
• Directed Ortho Borylation of Phenol Derivatives Catalyzed by a Silica-Supported Iridium Complex
  作者：Kenji Yamazaki、Soichiro Kawamorita、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol101493m

  日期：2010.9.17

  The directed ortho borylation of phenol derivatives protected with an N,N-diethylcarbamoyl group was efficiently catalyzed by an immobilized monophosphine-Ir system, which was prepared in situ from [Ir(OMe)(cod)](2) and a silica-supported, compact phosphine. The utility of the carbamoyloxy group as a leaving group for metal-catalyzed cross-coupling reactions was demonstrated by its utilization in the synthesis of a terphenyl derivative.