4-(3,5-二硝基-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-酮 | 60728-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-(3,5-二硝基-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 1-(3-oxobutyl)-3,5-dinitro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(3,5-dinitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one；4-(3,5-dinitro-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one
• CAS: 60728-90-7
• 化学式: C₆H₇N₅O₅
• mdl: MFCD04061773
• 分子量: 229.152
• InChiKey: NYTIEZKKTYJYDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  535.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-二硝基-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-酮 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(3'-oxobutyl)-3-nitro-5-amino-1,2,4-triazole hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic nitro compounds. 28. 1-(Oxoalkyl)-3-nitro-5-r-1,2,4-triazoles in reactions with hydrazine and hydroxylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506595
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 3,5-Dinitro-1,2,4-triazol 生成 4-(3,5-二硝基-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  5-substituted 3-nitro-1-trinitromethyl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  A number of 5-R-substituted 3-nitro-1-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazoles (R = Me, Cl, Br, N(3), NH(2), NO(2)) were synthesized by nitration of the corresponding omega-(5-R-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkan-2-ones with mixtures of concentrated sulfuric and nitric acids.

  DOI：

  10.1134/s107042800806016x

文献信息

• Reactions of 3-azido-1,2,4-triazole with electrophiles
  作者：T. P. Kofman、K. N. Krasnov

  DOI：10.1007/s11178-005-0074-5

  日期：2004.11

  Alkylation of 3-azido-1,2,4-triazole with oxiranes, bromoacetone, and methyl vinyl ketone furnished a mixture of N-substituted 3- and 5-azido-1,2,4-triazoles, 3-azido compounds prevailing. The same substrate subjected to heterylation with 3,5-dinitro-1,2,4-triazole derivatives reacted selectively at the N1 atom, and its bromination afforded 3-azido-5-bromo-1,2,4-triazole..

  3-叠氮基-1,2,4-三唑与环氧乙烷、溴丙酮和甲基乙烯基酮的烷基化提供了N-取代的3-和5-叠氮基-1,2,4-三唑的混合物，其中主要是3-叠氮基化合物。将同一底物与在 N1 原子处选择性反应的 3,5-二硝基-1,2,4-三唑衍生物进行杂基化，其溴化得到 3-叠氮基-5-溴-1,2,4-三唑。
• Heterocyclic nitro compounds. 26. Reaction of 1-substituted 3,5-dinitro-1,2,4-triazoles with anions of heterocyclic NH acids
  作者：M. S. Pevzner、T. P. Kofman、E. N. Kibasova、L. F. Sushchenko、T. L. Uspenskaya

  DOI：10.1007/bf02401699

  日期：1980.2
• 3-Nitro-1,2,4-triazol-5-one derivatives
  作者：T. P. Kofman、L. N. Zhukova、M. S. Pevzner

  DOI：10.1007/bf00503348

  日期：1981.4
• Kofman, T. P.; Pevzner, M. S.; Zhukova, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 375 - 378
  作者：Kofman, T. P.、Pevzner, M. S.、Zhukova, L. N.、Kravchenko, T. A.、Frolova, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of derivatives of 5,6-dihydrooxazino- and 5,6-dihydrooxazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole in the reaction of 1-oxoalkyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazoles with potassium cyanide
  作者：T. P. Kofman、M. S. Pevzner

  DOI：10.1007/bf00503541

  日期：1981.10