N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1437787-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1437787-93-3
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 415.513
• InChiKey: SZSONWWSMZWGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔烃系链酰胺的6-内-Dig水合环化反应：获得1,6-二氢吡啶-2-2（3H）酮

  摘要：

  补充您的化学物质！在Echavarren的催化剂和存在5炔ynamides Hydrative环化p甲苯磺酸（PTSA）⋅ ħ 2在室温下，得到的ø的-1,6-二氢-2（3阵列ħ）酮衍生物。已成功完成双键的异构化，环氧化和加氢反应，以及将扩展的π共轭体系插入吡啶酮骨架中（参见方案； Ts =甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301599
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔对炔反应性：炔的区域选择性自由基环化

  摘要：

  酰胺通常比简单的炔烃和烯烃更具反应性。然而，偶然的观察揭示了一种罕见的情况，其中简单炔烃的反应性超过了酰胺的反应性。这导致发展了独特的经硫自由基引发的炔键联成的酰胺的环化反应，该过程涉及炔基被硫烷基自由基攻击，然后被该酰胺化。通过这种策略可以方便地构建各种新型的4-硫代芳基吡咯，它们可以耐受常见的功能部分和N-保护基团。当前的方法与炔丙基酰胺的典型环化相反，后者涉及炔基核心对炔基部分的攻击。对照实验和DFT计算支持硫自由基参与反应和区域选择性环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201811947

文献信息

• Metal-free stereoselective addition of propiolic acids to ynamides: a concise synthetic route to highly substituted enediyne/dienyne-(<i>E</i>)-<i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Rangu Prasad、Suresh Kanikarapu、Shubham Dutta、Srinivas Vangara、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d2nj01907h

  日期：——

  straightforward and sustainable approach for the 1,2-addition of propiolic acids to ynamide has led to bench-stable sp2 (E)-enol-enamides of enediynes and dienynes. The reaction is chemo-, regio-, and stereoselective and does not require metal catalysts and solvent. The ynamide motif is extremely amenable to functionalization in the presence of the tethered alkyne triple bond. The synthetic technique is operationally

  一种直接且可持续的方法将 1,2-丙炔酸添加到 ynamide 中，导致了烯二炔和二炔的工作台稳定的 sp 2 ( E )-烯醇-烯酰胺。该反应具有化学选择性、区域选择性和立体选择性，不需要金属催化剂和溶剂。在存在栓系炔烃三键的情况下，ynamide 基序非常适合官能化。合成技术操作简单；在酸性条件下不会发生酮亚胺物种的水解。该转化容忍了广泛的常见官能团，构建了一个高度功能化的 1,5,5'/6'-烯二炔和 sp 2 ( E )- N , O -缩醛骨架的 1,5,5'-二烯的文库.
• Generation of Rhodium(I) Carbenes from Ynamides and Their Reactions with Alkynes and Alkenes
  作者：Renhe Liu、Gabrielle N. Winston-McPherson、Zhong-Yue Yang、Xin Zhou、Wangze Song、Ilia A. Guzei、Xiufang Xu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja4047069

  日期：2013.6.5

  Rh(I) carbenes were conveniently generated from readily available ynamides. These metal carbene intermediates could undergo metathesis with electron-rich or neutral alkynes to afford 2-oxopyrrolidines or be trapped by tethered alkenes to yield 3-azabicyclo[3.1.0]-hexanes, a common skeleton in numerous bioactive pharmaceuticals. Although the scope of the former is limited, the latter reaction tolerates various substituted alkenes.
• A 6-<i>endo</i>-dig Thiolative Cyclization of Yne-Ynamides: Access to Thiodihydropyridin-2-ones
  作者：Suresh Kanikarapu、Manash Protim Gogoi、Shubham Dutta、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03225

  日期：2022.11.18