(3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(phenylthio)azetidin-2-one | 137528-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(phenylthio)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-{(R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(phenylthio)azetidin-2-one；(3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 137528-08-6；137623-32-6
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄SSi
• 分子量: 487.736
• InChiKey: OABXMTKBAPRACB-POJZJIJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(phenylthio)azetidin-2-one 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 <3S-<3α(S^*),4β>>-benzyl<3-(1-t-butyldimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.

  摘要：

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.12
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苄胺盐酸盐 在 sodium periodate 、 三甲基铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(phenylthio)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的化学：手性硫霉素中间体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的Pummerer型反应的手性硫霉素霉素中间体（10）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39900000727

文献信息

• KITA, YASUYUKI;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI;TAKEMURA, YUMIKO;TAMURA, OSAM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 727-729
  作者：KITA, YASUYUKI、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI、TAKEMURA, YUMIKO、TAMURA, OSAM+

  DOI：——

  日期：——