16β-Brom-3β-acetoxy-17α-hydroxy-pregn-5-en-20-on | 13205-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-Brom-3β-acetoxy-17α-hydroxy-pregn-5-en-20-on
• 英文别名: 3β-acetoxy-16β-bromo-17-hydroxy-pregn-5-en-20-one；3β-Acetoxy-16β-brom-17-hydroxy-pregn-5-en-20-on；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-16-bromo-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 13205-06-6
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₄
• 分子量: 453.417
• InChiKey: ZRFUNSREDKBRDI-HIHPHDAESA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C (decomp)
• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-Brom-3β-acetoxy-17α-hydroxy-pregn-5-en-20-on 在 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3β-Acetoxy-17α-hydroxy-Δ5,15-pregnadienon-(20)
  参考文献：
  名称：

  通过阮内镍催化的溴化物交换反应实际合成16α-溴-17α-羟基类固醇

  摘要：

  D环修饰的糖皮质激素由于其在药物化学中的广泛应用而成为有吸引力的合成靶标。在本文中，我们报道了通过阮内镍催化的溴化物交换反应从易于获得的16β-溴异构体实际合成16α-溴17α-羟基类固醇的方法。Finkelstein型催化反应具有收率高，反应条件温和，反应时间短，操作简单等特点。该方法提供了制备17α-羟基-15-孕20-酮的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.049
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 16β-Brom-3β-acetoxy-17α-hydroxy-pregn-5-en-20-on
  参考文献：
  名称：

  通过阮内镍催化的溴化物交换反应实际合成16α-溴-17α-羟基类固醇

  摘要：

  D环修饰的糖皮质激素由于其在药物化学中的广泛应用而成为有吸引力的合成靶标。在本文中，我们报道了通过阮内镍催化的溴化物交换反应从易于获得的16β-溴异构体实际合成16α-溴17α-羟基类固醇的方法。Finkelstein型催化反应具有收率高，反应条件温和，反应时间短，操作简单等特点。该方法提供了制备17α-羟基-15-孕20-酮的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.049

文献信息

• Patel et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 665,668
  作者：Patel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Some Experiments with 16β-Bromo-17α-acetoxy-20-keto Steroids. Synthesis of 16α-17α-Dihydroxy-steroids and Related Compounds¹
  作者：J. ROMO、A. ROMO DE VIVAR

  DOI：10.1021/jo01114a022

  日期：1956.8
• Bockova,H. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 1178 - 1186
  作者：Bockova,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ercoli; de Ruggieri, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 479,487
  作者：Ercoli、de Ruggieri

  DOI：——

  日期：——