(+)-(S)-7-hydroxy-2-octenoic acid | 80708-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-7-hydroxy-2-octenoic acid
• 英文别名: (E,7S)-7-hydroxyoct-2-enoic acid
• CAS: 80708-16-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: TWDBRKLFYIPUTJ-KNIZRNDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-7-hydroxy-2-octenoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到(3E,8R,11E,16R)-(-)-8,16-Dimethyl-1,9-dioxacyclohexadeca-3,11-diene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Mali, Raghao S.; Pohmakotr, Manat; Weidmann, Beat, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2272 - 2284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;POHMAKOTR, M.;SCHREGENBERGER, C.;WELDMANN, B.;MALI, R. S.;POH+, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 2, 419-450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• d5-Reactions of Doubly Deprotonated ?,?-Unsaturated Carbonyl Derivatives with Electrophiles. A Novel Approach to the Synthesis of Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Manat Pohmakotr、Christian Schregenberger、Beat Weidmann、Raghao S. Mali、Srisuke Pohmakotr

  DOI：10.1002/hlca.19820650202

  日期：1982.3.17

  tested (alkyl halide, silyl chloride, ester, ketone, aldehyde, epoxide) to give β, γ-unsaturated carbonyl compounds of type A (see Formulae2–6, 13, 14 and Tables 1–5). The α- and β-hydroxyalkylation products obtained from 1a–1d can be converted to tetra-hydrofuran and tetrahydropyran derivatives 7 and 16, respectively (Tables 1 and 2), those from the sulfur analogues 1e and 1f to ketene thioacetals

  的二烯酮-二价阴离子衍生物1与所有类型的测试电体（烷基卤化物，甲硅烷基氯化物，酯，酮，醛，环氧化物）反应，得到β，类型的γ不饱和羰基化合物甲（见公式2 - 6，13，14和表1-5）。由1a - 1d获得的α-和β-羟烷基化产物可以分别转化成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物7和16（表1和2），它们是由硫类似物1e和1f得到的。到烯酮缩醛9和二烯酮衍生物10和12的吨丁基和α羟基酮被切割，得到腈，酰胺，羧酸和酯（式16 - 25）。试剂1允许合成产品与远方的官能团在一个步骤中（参见1,8-二酮14和公式26 - 30）; 它们对应于d 5的合成子31 - 33 ; 在表6中，将它们与其他d 5试剂进行了比较。