diphthaloyltetramethylgramicidin S | 94989-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphthaloyltetramethylgramicidin S
• 英文别名: (3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-3,21-dibenzyl-9,27-bis[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]-4,10,22,28-tetramethyl-6,24-bis(2-methylpropyl)-12,30-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decone
• CAS: 94989-13-6
• 化学式: C₈₀H₁₀₄N₁₂O₁₄
• 分子量: 1457.78
• InChiKey: MEAXFFPVDVAESD-RLYUQFLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphthaloyltetramethylgramicidin S 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到(3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-9,27-Bis-(3-amino-propyl)-3,21-dibenzyl-6,24-diisobutyl-12,30-diisopropyl-4,10,22,28-tetramethyl-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decaaza-tricyclo[31.3.0.0^15,19]hexatriacontane-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有 N-甲基的短杆菌肽 S 类似物的制备、立体化学和抗菌活性

  摘要：

  短杆菌肽 S 的 N-甲基化类似物，即 [Orn(Me3+)2,2']-, [MeOrn2,2', D-MePhe4,4']-, [MeOrn(Me)2,2', D-MePhe4 ,4']- 和 [MeOrn(Me3+)2,2', D-MePhe4,4'] 短杆菌肽 S，是通过使用游离氨基与 CH3I–KHCO3 在甲醇和/或选择性酰胺中的季铵化反应制备的在 DMF 中用 CH3I–Ag2O 甲基化。通过 1 H NMR 分析和 CD 光谱比较，这些合成类似物的构象显示为类似于亲本短杆菌肽 S 的β-折叠类型。含 N-甲基的类似物对革兰氏阳性菌表现出与短杆菌肽 S 本身基本相同的抗菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.35
• 作为产物：
  描述：

  diphthaloylgramicidin S 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWAI, MASAO;OHYA, MASASHI;FUKURA, NORIHITO;BUTSUGAN, YASUO;SATTO, KAZUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 35-41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SELECTIVE N-METHYLATION OF PEPTIDE BOND. PREPARATION AND PROPERTIES OF [MeOrn^2,2′, D-MePhe^4,4′]GRAMICIDIN S
  作者：Masao Kawai、Masashi Ohya、Yasuo Butsugan、Kazuki Saito、Tsutomu Higashijima

  DOI：10.1246/cl.1984.1835

  日期：1984.10.5

  Diphthaloyl derivative of gramicidin S was subjected to selective N-methylation using CH3I–Ag2O in DMF. Methylation occurred exclusively at ornithine and D-phenylalanine residues affording tetra-N-methylated product in high yield. Removal of the phthaloyl groups furnished the title compound, which showed essentially the same antimicrobial activity as gramicidin S itself.

  短杆菌肽 S 的二邻苯二甲酰衍生物在 DMF 中使用 CH3I-Ag2O 进行选择性 N-甲基化。甲基化仅发生在鸟氨酸和 D-苯丙氨酸残基上，以高产率提供四-N-甲基化产物。去除邻苯二甲酰基得到标题化合物，其显示出与短杆菌肽 S 本身基本相同的抗微生物活性。