10,10-dimethyl-2-fluorophenanthrene-9(10H)-one | 1233011-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-2-fluorophenanthrene-9(10H)-one
• CAS: 1233011-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: CLJPMAGHZSMLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-methylpropan-1-one 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 15.0h， 以92%的产率得到10,10-dimethyl-2-fluorophenanthrene-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenanthrone Derivatives from sec-Alkyl Aryl Ketones and Aryl Halides via a Palladium-Catalyzed Dual C−H Bond Activation and Enolate Cyclization

  摘要：

  A palladium-catalyzed chelation-assisted C-H activation of alkyl aryl ketones and their reaction with aryl iodides to afford ortho-arylated products is described. For sec-alkyl aryl ketones, the catalytic reaction proceeds further to give 10,10-dialkylphenanthrone derivatives. A possible reaction mechanism involving directed dual C-H bond activation and enolate cyclization for the formation of 10,10-dialkylphenanthrone derivatives is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja1026248

文献信息

• Molecular engineering of locked alkyl aryl carbonyl-based thermally activated delayed fluorescence emitters<i>via</i>a cascade C–H activation process
  作者：Yunxi Zhang、Zhengmei Huang、Yudong Yang、Jiahui Liu、Yang Tian、Zhengyang Bin、Jingsong You

  DOI：10.1039/d3sc01298k

  日期：——

  are almost ignored. In this work, an efficient rhodium-catalyzed cascade C–H activation process of alkyl aryl ketones with phenylboronic acids has been developed for the concise construction of the α,α-dialkyl/aryl phenanthrone skeleton, which unlocks an opportunity to rapidly assemble a library of structurally nontraditional locked alkyl aryl carbonyl-based TADF emitters. Molecular engineering indicates

  虽然二芳基酮在组装基于羰基的热激活延迟荧光 (TADF) 发射器方面引起了极大的关注，但烷基芳基酮几乎被忽略了。在这项工作中，开发了一种高效的烷基芳基酮与苯基硼酸的铑催化级联 C-H 活化过程，用于简明构建 α,α-二烷基/芳基菲酮骨架，为快速组装文库提供了机会结构上非传统的锁定烷基芳基羰基 TADF 发射体。分子工程表明，在 A 环上引入供体可以使发射体表现出比 B 环上有供体的发射体更好的 TADF 特性。2,6-双(9,9-二甲基吖啶-10(9 H )-基)-10,10-二苯基菲-9(10 H )-一(2,6-DMAC-DPPO ) 在 A 环和 B 环上有两个供体，产生卓越的有机发光二极管 (OLED) 性能，具有最大外量子效率和高达 32.6% 和 123.5 lm W -1 的功率效率，分别。
• 一种菲酮衍生物的制备方法
  申请人：扬州市职业大学（扬州开放大学）

  公开号：CN114853586A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种菲酮衍生物的制备方法。该制备方法主要有以下步骤：以芳基酮和单取代芳烃为反应底物，在含钯催化剂和氧化剂的共同作用下，制备得到菲酮衍生物。本发明提供的制备方法属于一步合成法，工艺简便且易于操作，能够选择性的发生单取代芳烃的对位碳氢键活化，并生成预期的菲酮衍生物。本发明所制备的菲酮衍生物，可直接用于、或间接或以其他形式用于医药、催化、电化学以及光化学等领域。