(E)-(9-hydroxyindan-2-yl)pent-3-enoic acid | 156381-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-(9-hydroxyindan-2-yl)pent-3-enoic acid
• 英文别名: 5-(2-hydroxy-2-indanyl)-trans-3-pentenoic acid；(E)-5-(2-hydroxy-1,3-dihydroinden-2-yl)pent-3-enoic acid
• CAS: 156381-06-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FXXABXFVXCZPLM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(9-hydroxyindan-2-yl)pent-3-enoic acid 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Substituted 6-Hydroxyhexenoic Acids and Related Tetrahydrofuran Systems by Metallocene-Template Directed 1,4-Selective Coupling of 1,3-Butadiene with Carbonyl Compounds

  摘要：

  丁二烯在双(δ-环戊二烯基)锆模板上与金属羰基和酮进行 1,4 选择性偶联，生成九元金属环产品 3。随后在氧化条件（吡啶 N-氧化物）下进行水解，得到相应的取代 6-羟基-3-己烯酸 5。通过这一过程，亲核物 -CH2CH=CHCH2CO2H 正式加入到酮底物中。将 5 酯化后再用碱处理，这些有机模板偶联产物就会转化为取代的四氢呋喃乙酸。同样，酮与丁二烯和腈线性偶联，生成结构类似的羟基烯酮 15，经过酸催化闭环，生成-CH2COR 取代的四氢呋喃 16。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25441
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶-N-氧化物 、 水 作用下， 生成 (E)-(9-hydroxyindan-2-yl)pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Substituted 6-Hydroxyhexenoic Acids and Related Tetrahydrofuran Systems by Metallocene-Template Directed 1,4-Selective Coupling of 1,3-Butadiene with Carbonyl Compounds

  摘要：

  丁二烯在双(δ-环戊二烯基)锆模板上与金属羰基和酮进行 1,4 选择性偶联，生成九元金属环产品 3。随后在氧化条件（吡啶 N-氧化物）下进行水解，得到相应的取代 6-羟基-3-己烯酸 5。通过这一过程，亲核物 -CH2CH=CHCH2CO2H 正式加入到酮底物中。将 5 酯化后再用碱处理，这些有机模板偶联产物就会转化为取代的四氢呋喃乙酸。同样，酮与丁二烯和腈线性偶联，生成结构类似的羟基烯酮 15，经过酸催化闭环，生成-CH2COR 取代的四氢呋喃 16。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25441

文献信息

• Syntheses of Substituted 6-Hydroxyhexenoic Acids and Related Tetrahydrofuran Systems by Metallocene-Template Directed 1,4-Selective Coupling of 1,3-Butadiene with Carbonyl Compounds
  作者：Gerhard Erker、Martin Berlekamp、Luis Lopez、Matthias Grehl、Bruno Schönecker、Reimar Krieg

  DOI：10.1055/s-1994-25441

  日期：——

  Butadiene is 1,4-selectively coupled with a metal carbonyl and a ketone at the bis(η-cyclopentadienyl)zirconium template to yield the nine-membered metallacyclic products 3. Subsequent hydrolysis under oxidative conditions (pyridine N-oxide) gives the corresponding substituted 6-hydroxy-3-hexenoic acids 5. By this procedure a -CH2CH=CHCH2CO2H nucleophile has thus formally been added to the ketone substrate. Esterification of 5 followed by treatment with a base converts these organic template coupling products into substituted tetrahydrofuran acetic acids. Similarly, ketones are linearly coupled with butadiene and a nitrile to yield analogously structured hydroxyalkenones 15 which undergo acid catalyzed ring closure to yield the -CH2COR substituted tetrahydrofurans 16.

  丁二烯在双(δ-环戊二烯基)锆模板上与金属羰基和酮进行 1,4 选择性偶联，生成九元金属环产品 3。随后在氧化条件（吡啶 N-氧化物）下进行水解，得到相应的取代 6-羟基-3-己烯酸 5。通过这一过程，亲核物 -CH2CH=CHCH2CO2H 正式加入到酮底物中。将 5 酯化后再用碱处理，这些有机模板偶联产物就会转化为取代的四氢呋喃乙酸。同样，酮与丁二烯和腈线性偶联，生成结构类似的羟基烯酮 15，经过酸催化闭环，生成-CH2COR 取代的四氢呋喃 16。