cis-5-methoxy-2-oct-7'-ynyl-[1,3]dioxane | 791845-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: cis-5-methoxy-2-oct-7'-ynyl-[1,3]dioxane
• CAS: 791845-22-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: SZKYKINGCPUMJC-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-phenylhexa-1,3,5-triene 、 cis-5-methoxy-2-oct-7'-ynyl-[1,3]dioxane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9'Z,11'E,13'E)-5-methoxy-2-(14'-phenyltetradeca-9',11',13'-trien-7'-ynyl)-[1,3]dioxane 、 all-(E)-5-methoxy-2-(14'-phenyltetradeca-9',11',13'-trien-7'-ynyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Phenylpolyene Analogues of the Ether Phospholipid Edelfosine for the Selective Labeling of Cancer Cells

  摘要：

  Edelfosine (ET-18-OCH3), a synthetic antitumor ether lipid, is taken up by malignant but not by normal cells, triggering apoptosis in a large variety of human tumor cells. The synthesis of the first fluorescent edelfosine analogue (6), with apoptotic activity comparable to that of the parent drug, is described. Fluorescence microscopy experiments show that 6 selectively labels human cancer cells, accumulating into specific domains of the plasma membrane.

  DOI：

  10.1021/jm049808a
• 作为产物：
  描述：

  8-壬炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cis-5-methoxy-2-oct-7'-ynyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Phenylpolyene Analogues of the Ether Phospholipid Edelfosine for the Selective Labeling of Cancer Cells

  摘要：

  Edelfosine (ET-18-OCH3), a synthetic antitumor ether lipid, is taken up by malignant but not by normal cells, triggering apoptosis in a large variety of human tumor cells. The synthesis of the first fluorescent edelfosine analogue (6), with apoptotic activity comparable to that of the parent drug, is described. Fluorescence microscopy experiments show that 6 selectively labels human cancer cells, accumulating into specific domains of the plasma membrane.

  DOI：

  10.1021/jm049808a