(3S*,6R*)-3,6-dimethyl-7-octadecenoic acid, dimethylamide | 113489-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S*,6R*)-3,6-dimethyl-7-octadecenoic acid, dimethylamide
• 英文别名: (3S^*,6R^*)-3,6-dimethyl-7-octadecenoic acid, dimethylamide
• CAS: 113489-93-3
• 化学式: C₂₂H₄₃NO
• 分子量: 337.59
• InChiKey: WHAXFBUYVJFGMK-DBAVXQNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,6R*)-3,6-dimethyl-7-octadecenoic acid, dimethylamide 在 铱 氢气 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (13R,16S)-13,16-Dimethyl-octacosane
  参考文献：
  名称：

  通过连续的羟醛加成-克莱森重排进行1,4-立体选择。梅塞尔页岩干酪根中C 30二醇的立体结构

  摘要：

  非对映异构酰胺（9）和（10）是通过立体选择性的羟醛加成，然后进行克莱森重排而制备的。异构体（9）已用于合成烃（14），并在那里建立了分子化石13、16-二甲基辛烷-1,28-二醇的立体结构。

  DOI：

  10.1039/c39830000919
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S^*,3S^*)-2-methyl-4-hexene-1,3-diol 生成 (3S*,6R*)-3,6-dimethyl-7-octadecenoic acid, dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的羟醛加成-克莱森重排进行1,4-立体选择。梅塞尔页岩干酪根中C 30二醇的立体结构

  摘要：

  非对映异构酰胺（9）和（10）是通过立体选择性的羟醛加成，然后进行克莱森重排而制备的。异构体（9）已用于合成烃（14），并在那里建立了分子化石13、16-二甲基辛烷-1,28-二醇的立体结构。

  DOI：

  10.1039/c39830000919

文献信息

• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4