1-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-1H-indole | 1599461-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-phenyl-3-(phenylthio)-1H-indole；phenyl-3-(phenylthio)-1H-indole；1-phenyl-3-phenylsulfanylindole
• CAS: 1599461-93-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: QBLGNGMOMWNUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-吲哚 、 二苯二硫醚 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到1-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO / I 2作为生态友好型催化氧化体系的无溶剂和无金属合成3-Chacogenyl吲哚

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种无溶剂和无金属的方法，该方法用于在分子碘催化下，使用等量的DMSO作为氧化剂，从吲哚和二有机基二卤代辛酸酯合成3-硫代氰基吲哚。这种温和且环保的方法可以制备各种类型的3-硒基-和3-亚磺酰基-吲哚，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1021/jo5000779

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Sulfenylation of Indoles and Related Electron-Rich Heteroarenes with Aryl Boronic Acids and Elemental Sulfur
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01428

  日期：2016.9.2

  An efficient and convenient palladium-catalyzed C–H bond oxidative sulfenylation of indoles and related electron-rich heteroarenes with aryl boronic acids and elemental sulfur has been described. This procedure provides a useful and direct approach for the assembly of a wide range of structurally diverse 3-sulfenylheteroarenes with moderate to excellent yields from simple and readily available starting

  已经描述了一种有效且方便的钯催化的吲哚和相关的富电子杂芳烃与芳基硼酸和元素硫的C-H键氧化亚磺酰化反应。该方法提供了一种有用且直接的方法，用于从简单易得的起始原料中以中等至极好的收率组装各种结构多样的3-亚硫基杂芳烃。此外，该合成方案适用于N-保护的和未保护的吲哚。值得注意的是，这一转换也一步完成了两个C–S键的构建。
• Mechanistic and experimental study on copper-catalyzed C3-sulfenylation of indoles with sulfur powder and aryl iodides
  作者：Xin Ge、Lin Cheng、Fengli Sun、Xuemin Liu、Xinzhi Chen、Chao Qian、Shaodong Zhou

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.015

  日期：2019.4

  The copper-catalyzed sulfenylation of indoles with aryl iodide and sulfur powder has been investigated both experimentally and theoretically. This protocol provides a direct and facile approach to prepare 3-sulfenylindoles with moderate to excellent yields and good functional-group tolerance. The in-situ IR analysis provided evidence for that NaOAc could promote the synthesis of diphenyl disulfide by

  实验和理论研究了铜与芳基碘化物和硫粉催化的吲哚亚磺酰基化反应。该协议提供了一种直接且简便的方法来制备3-亚磺酰基吲哚，具有中等至优异的收率和良好的官能团耐受性。原位红外分析提供了证据，证明NaOAc可以通过芳基碘化物和硫粉的偶联促进二苯基二硫化物的合成。根据DFT计算，涉及中间N-甲基-3-碘吲哚的偶联途径比通过吲哚的C H活化的直接偶联更有利。所述Ñ甲基-3-碘吲哚被鉴定为在催化循环的关键中间体。
• Micelle-mediated multicomponent cross-coupling in water: general construction of 3-chalcogenylindoles
  作者：Xi He、Weili Song、Xuemin Liu、Jiamin Huang、Ruilong Feng、Shaodong Zhou、Jianquan Hong、Xin Ge

  DOI：10.1039/d2gc03694k

  日期：——

  A general and sustainable multicomponent cross-coupling for the construction of 3-chalcogenylindoles from indoles with aryl iodides and elemental sulfur under the aqueous micellar condition was developed. Elemental sulfur is employed as an eco-friendly and easy-handling sulfur source of thiyl radicals. The synergic effect between Cu catalysts and micelles formed by the sugar-based surfactant GluM can

  开发了一种通用且可持续的多组分交叉偶联，用于在水性胶束条件下从吲哚与芳基碘化物和元素硫构建 3-硫属吲哚。元素硫被用作一种环保且易于处理的硫自由基硫源。Cu 催化剂和糖基表面活性剂 GluM 形成的胶束之间的协同作用可以稳定硫自由基，进一步通过单电子转移在容易获得的吲哚上引发 C-S 偶联。值得注意的是，水性胶束系统不仅可以回收再利用，收率高，而且还可以扩展到元素硒的转化。