(2R,3S,4R,5R)-2,4-Dimethoxy-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexanal | 293745-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2,4-Dimethoxy-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexanal
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2,4-dimethoxy-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanylhexanal
• CAS: 293745-26-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: NDSACWIBKWPHHL-XRGAULLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2,4-Dimethoxy-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexanal 、 1-Methyl-4-((2E,4E)-4-methyl-hexa-2,4-diene-1-sulfonyl)-benzene 在 正丁基锂 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到((6E,8E,10E)-(2R,3R,4R,5S)-3,5-Dimethoxy-2,4,10-trimethyl-dodeca-6,8,10-trienylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Toward a total synthesis of stigmatellin; an unproductive C-1′–C-2′ disconnection

  摘要：

  Although the lithio derivative of the dimethylchromone 6c could be condensed with reactive organic electrophilic species and iodine to give, respectively, homologated at C-1' (stigmatellin numeration) chromones and the iodide 6a, it proved impossible to convert efficiently either 6a or 6c into stigmatellin la by an anionic alkylation process. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00813-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexanal 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2,4-Dimethoxy-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  改善Kiliani-Fischer合成的条件

  摘要：

  用DIBA-H还原氰醇的O-TBDMS衍生物，然后在低温下用pH4酒石酸缓冲液水解，可以以很高的收率得到相应的O-保护的2-羟基醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01270-1

文献信息

• Improved conditions for the Kiliani-Fischer synthesis
  作者：N. Adjé、F. Vogeleisen、D. Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01270-1

  日期：1996.8

  DIBA-H reduction of O-TBDMS derivatives of cyanohydrins, followed by hydrolysis with a pH4 tartaric-buffer at low temperature produces the corresponding O-protected 2-hydroxy aldehydes in very high yields.

  用DIBA-H还原氰醇的O-TBDMS衍生物，然后在低温下用pH4酒石酸缓冲液水解，可以以很高的收率得到相应的O-保护的2-羟基醛。
• Toward a total synthesis of stigmatellin; an unproductive C-1′–C-2′ disconnection
  作者：N Adjé、L Domon、F Vogeleisen-Mutterer、D Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00813-3

  日期：2000.7

  Although the lithio derivative of the dimethylchromone 6c could be condensed with reactive organic electrophilic species and iodine to give, respectively, homologated at C-1' (stigmatellin numeration) chromones and the iodide 6a, it proved impossible to convert efficiently either 6a or 6c into stigmatellin la by an anionic alkylation process. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.