But-(E)-ylidene-(4-methoxy-benzyl)-amine | 181510-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: But-(E)-ylidene-(4-methoxy-benzyl)-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]butan-1-imine
• CAS: 181510-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: QDRCUAYVRDEDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  But-(E)-ylidene-(4-methoxy-benzyl)-amine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-benzyl-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-7-propyl-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铵促进四组分合成吡咯并[3,4-b]pyridin-5-one

  摘要：

  描述了一种从简单易得的输入开始的 5-氨基恶唑的新型多组分合成。因此，简单地加热醛 3、胺 4 和 α-异氰基乙酰胺 5 的甲醇溶液以良好至极好的收率提供 5-氨基恶唑 (1)。1 与 α,β-不饱和酰氯 13 的反应导致在一次操作中形成吡咯并[3,4-b]吡啶-5-一 (2)。三重多米诺骨牌序列，酰化/IMDA/逆迈克尔环逆转，参与了这种新的支架生成反应。在观察到氯化铵可以显着加速甲苯中恶唑的形成后，开发了 2 的一锅四组分合成。

  DOI：

  10.1021/ja017563a
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 4-甲氧基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 But-(E)-ylidene-(4-methoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氯化铵促进四组分合成吡咯并[3,4-b]pyridin-5-one

  摘要：

  描述了一种从简单易得的输入开始的 5-氨基恶唑的新型多组分合成。因此，简单地加热醛 3、胺 4 和 α-异氰基乙酰胺 5 的甲醇溶液以良好至极好的收率提供 5-氨基恶唑 (1)。1 与 α,β-不饱和酰氯 13 的反应导致在一次操作中形成吡咯并[3,4-b]吡啶-5-一 (2)。三重多米诺骨牌序列，酰化/IMDA/逆迈克尔环逆转，参与了这种新的支架生成反应。在观察到氯化铵可以显着加速甲苯中恶唑的形成后，开发了 2 的一锅四组分合成。

  DOI：

  10.1021/ja017563a

文献信息

• Base-Free Oxidative Coupling of Amines and Aliphatic Alcohols to Imines over Au–Pd/ZrO2 Catalyst under Mild Conditions
  作者：Wenjing Cui、Jiang Wang、Sagala、Meilin Jia

  DOI：10.1134/s0036024421050307

  日期：2021.5

  synthesis of imines from amines and aliphatic alcohols over Au–Pd alloy catalysts under ambient conditions was developed. A series of Au–Pd/ZrO2 bimetallic catalysts with varying metal loadings and Au : Pd molar ratios were prepared and their catalytic performance was investigated. The 3.0 wt % Au–Pd/ZrO2 alloy catalyst with Au : Pd molar ratio of 1 : 1 showed the best catalytic performance. Under air atmosphere

  摘要 开发了在环境条件下在 Au-Pd 合金催化剂上从胺和脂肪醇无碱合成亚胺。制备了一系列具有不同金属负载量和 Au:Pd 摩尔比的 Au-Pd/ZrO 2双金属催化剂，并研究了它们的催化性能。3.0 wt % Au-Pd/ZrO 2Au:Pd摩尔比为1:1的合金催化剂表现出最好的催化性能。在空气气氛下，胺和脂肪醇在不加任何添加剂或促进剂的情况下偶联得到各种亚胺。由于 TEM、XPS 和 UV-Vis 表征证明的协同效应，合金 NPs 的性能优于单金属催化剂。我们的工作表明，这种转化与胺和苯甲醇之间的反应略有不同，并提出了一种可能的机制。此外，Au-Pd/ZrO 2催化剂可以很容易地分离并重复使用至少五个连续运行具有高催化活性。
• Switching the<i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols to Imine Formation Enables the One-Pot Synthesis of Enantioenriched α-<i>N</i>-Alkylaminophosphonates
  作者：Natalie Hofmann、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/ejoc.201900209

  日期：2019.6.2

  The base‐free N‐alkylation of anilines with benzylic alcohols can be switched in favor of imine formation simply by switching between a closed and an open reaction system. Further functionalization of the in situ synthesized imine leads to α‐N‐alkylaminophosphonates via a one‐pot procedure in an atom‐economic fashion.

  游离碱- Ñ与苄醇苯胺烷基化可有利于形成亚胺简单地通过封闭和开放的反应体系之间进行切换来切换。原位合成亚胺的进一步功能化通过原子经济方式的一锅法制得α- N-烷基氨基膦酸酯。
• Ammonium Chloride-Promoted Four-Component Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-one
  作者：Pierre Janvier、Xiaowen Sun、Hugues Bienaymé、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja017563a

  日期：2002.3.1

  synthesis of 5-aminooxazole starting from simple and readily available inputs is described. Thus, simply heating a methanol solution of an aldehyde 3, an amine 4, and an alpha-isocyanoacetamide 5 provided the 5-aminooxazole (1) in good to excellent yield. The reaction of 1 with alpha,beta-unsaturated acyl chloride 13 lead to the formation of pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one (2) in a single operation. A triple

  描述了一种从简单易得的输入开始的 5-氨基恶唑的新型多组分合成。因此，简单地加热醛 3、胺 4 和 α-异氰基乙酰胺 5 的甲醇溶液以良好至极好的收率提供 5-氨基恶唑 (1)。1 与 α,β-不饱和酰氯 13 的反应导致在一次操作中形成吡咯并[3,4-b]吡啶-5-一 (2)。三重多米诺骨牌序列，酰化/IMDA/逆迈克尔环逆转，参与了这种新的支架生成反应。在观察到氯化铵可以显着加速甲苯中恶唑的形成后，开发了 2 的一锅四组分合成。