(2S,4S,5S)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)imidazolidine-4-carboxylate | 1428259-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)imidazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)imidazolidine-4-carboxylate；rac-(2R,4R,5R)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)imidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1428259-87-3
• 化学式: C₁₉H₁₈ClF₃N₂O₃
• 分子量: 414.812
• InChiKey: FGTQEBJJTQIGRR-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 、 N-(2,2,2-三氟亚乙基)-4-甲氧基苯胺 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S,5S)-methyl 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)imidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟化咪唑烷的不对称结构是通过铜（I）催化的偶氮甲乙酰亚胺的exo'-选择性1,3-偶极环加成与氟化亚胺形成的。

  摘要：

  通过铜（I）催化的偶氮甲亚胺与氟化亚胺的exo'-选择性1,3-DC的光学活性氟化2,4-反式-咪唑烷的便捷开发已得到成功开发。

  DOI：

  10.1039/c3cc43025a

文献信息

• Diastereoselective Silver-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Fluorinated Imine
  作者：Haibo Xie、Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1021/jo101447n

  日期：2010.11.5

  We described hereby an instance of diastereoselective silver-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with imine compounds. This new method provided synthetically useful, highly substituted tetrahydroimidazole derivatives with efficiency and high diastereoselectivity. We can conveniently obtain fluorinated dihydroimidazole, imidazole, and diamino esters through simple modification.

  我们在此描述了偶氮甲亚胺与亚胺化合物的非对映选择性银催化的1，3-偶极环加成反应的实例。这种新方法提供了合成上有用的，高度取代的四氢咪唑衍生物，并且具有很高的非对映选择性。我们可以通过简单的修饰方便地获得氟化二氢咪唑，咪唑和二氨基酯。