3-fluoro-N-(pivaloyloxy)benzamide | 1427180-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(pivaloyloxy)benzamide
• 英文别名: [(3-Fluorobenzoyl)amino] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1427180-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• 分子量: 239.246
• InChiKey: AVADNNLOCIDNIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 、 3-fluoro-N-(pivaloyloxy)benzamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 苯甲羟肟酸 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到N-allyl-3-fluoro-N-(phenylthio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的N-酰氧基酰胺的硝基转移反应合成磺酰亚胺和N-烯丙基-N-（硫代）酰胺

  摘要：

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04043
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-fluoro-N-(pivaloyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化通过 C-H 活化插入乙烯基三氟硼酸钾的互补区域选择性：4-三氟硼酸四氢异喹诺酮的制备和使用

  摘要：

  发现乙烯基三氟硼酸钾是用于 Rh(III) 催化环化的苯甲酰胺衍生物的有效搭档。4-三氟硼酸四氢异喹诺酮是在温和条件下生成的，在相关反应中为其他烯烃提供了区域异构互补的取代模式。这些新的含硼结构单元通过 N-芳基化衍生化，保留了硼取代基以供进一步研究。

  DOI：

  10.1021/ol400307d

文献信息

• Formal Lossen Rearrangement/[3+2] Annulation Cascade Catalyzed by a Modified Cyclopentadienyl Rh ^III Complex
  作者：Takayuki Yamada、Yu Shibata、Susumu Kawauchi、Soichi Yoshizaki、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201801125

  日期：2018.4.17

  established that a cyclopentadienyl RhIII complex with two phenyl groups and a pendant amide moiety catalyzes the formal Lossen rearrangement/[3+2] annulation cascade of N‐pivaloyl benzamides and acrylamides with alkynes leading to substituted indoles and pyrroles. Mechanistic studies revealed that this cascade reaction proceeds via not the Lossen rearrangement to form anilides or enamides but C−H bond cleavage

  现已确定，具有两个苯基和一个侧基酰胺部分的环戊二烯基Rh III配合物催化N-新戊酰基苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔烃的正式Lossen重排/ [3 + 2]环合级联反应，从而生成取代的吲哚和吡咯。机理研究表明，这种级联反应不是通过洛森重排形成苯胺或酰胺，而是通过CH键断裂，炔烃插入和形式上的洛森重排进行的。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation with Vinyl Esters as an Acetylene Equivalent
  作者：Nicola J. Webb、Stephen P. Marsden、Steven A. Raw

  DOI：10.1021/ol502095z

  日期：2014.9.19

  The behavior of electron-rich alkenes in rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions is investigated. Vinyl acetate emerges as a convenient acetylene equivalent, facilitating the synthesis of sixteen 3,4-unsubstituted isoquinolones, as well as select heteroaryl-fused pyridones. The complementary regiochemical preferences of enol ethers versus enol esters/enamides is discussed.

  研究了富电子烯烃在铑催化的CH活化/环化反应中的行为。乙酸乙烯酯以便利的乙炔当量出现，促进了16种3,4-未取代的异喹诺酮以及某些杂芳基稠合的吡啶酮的合成。讨论了烯醇醚相对于烯醇酯/烯酰胺的互补区域化学偏好。
• Synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles <i>via</i> cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed cross-coupling of <i>N</i>-pivaloyloxyamides and alkynes
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Wenjing Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c7cc08611c

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via Co(III) catalysis is described herein. The synthesis is achieved under mild conditions through [3+2] cycloaddition of N-pivaloyloxyamides and alkynes. The reaction operates through an internal oxidation pathway and features a very broad substrate scope. The one-step synthesis of natural products such as texamine and balsoxin has been demonstrated

  本文描述了通过Co（III）催化的2，5-二取代的恶唑的有效合成。N-新戊酰氧基酰胺和炔烃的[3 + 2]环加成反应可在温和的条件下完成。该反应通过内部氧化途径进行，并且具有非常广泛的底物范围。通过该方案已证明了天然产品（如特克明和巴色辛）的一步合成。
• 一种N-烃硫基-N-烯丙基取代酰胺类化合物 及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109574890B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明公开了一种N‑烃硫基‑N‑烯丙基取代酰胺类化合物及其制备方法，以N‑烃酰氧基酰胺和烯丙基烃硫醚为原料，以RuCl2(PPh3)3配合物为催化剂，在苯甲羟肟酸和醋酸银的存在下，空气氛下在有机溶剂中或无溶剂条件下反应制得。本发明反应条件温和，底物适用范围广，操作简便，产物为N‑烃硫基取代酰胺类化合物，具有非常好的衍生化应用潜力。
• 一种合成膦酰亚胺类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111978349B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本方法涉及一种合成膦酰亚胺类化合物的方法，属于金属催化有机合成领域。一种合成膦酰亚胺类化合物的方法，包括以下步骤：将N‑烃酰氧基酰胺衍生物、三级膦、催化剂、有机溶剂加入反应容器中，室温下，空气氛围中反应，反应结束后经过后处理即得到膦酰亚胺类化合物。本发明公开的一种合成膦酰亚胺类化合物的方法具有以下的有益之处：(1)底物的范围广；(2)催化剂价格相对低廉，并且用量较少；(3)反应操作简单；(4)反应收率较高，放大至克级反应仍然能取得较高收率。