| 180510-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• CAS: 180510-97-8
• 化学式: C₁₉H₃₈OSn
• 分子量: 401.22
• InChiKey: CKPAJFUJZJENEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 奎宁 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 奎尼丁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称氟化/ Semipinacol重排：手性β-氟酮的有效方法。

  摘要：

  由金鸡纳生物碱衍生物催化的2-氧杂烯丙基醇的不对称氟化/ semipinacol重排可得到具有中等至高对映选择性的手性β-氟酮（参见方案）。产物的两种对映异构体都可以通过使用适当的催化剂来获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201202444
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2H-pyran 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称氟化/ Semipinacol重排：手性β-氟酮的有效方法。

  摘要：

  由金鸡纳生物碱衍生物催化的2-氧杂烯丙基醇的不对称氟化/ semipinacol重排可得到具有中等至高对映选择性的手性β-氟酮（参见方案）。产物的两种对映异构体都可以通过使用适当的催化剂来获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201202444

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Semipinacol Rearrangement for the Synthesis of Chiral Spiroethers
  作者：Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Hai-Jun Zhang、Yong-Qiang Tu、Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1002/anie.200904565

  日期：2009.10.26

  A new twist: The catalytic asymmetric semipinacol rearrangement reaction of 2‐oxo allylic alcohols 1 in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid (R)‐2 a or its silver salt (R)‐2 b affords enantiomerically pure spiroethers 3.

  一个新的转折：2-氧代烯丙醇的催化不对称semipinacol重排反应1在手性磷酸（催化量存在- [R ）- 2或它的银盐（[R ）- 2 B，得到对映体纯spiroethers 3。
• Organocatalytic Asymmetric Fluorination/Semipinacol Rearrangement: An Efficient Approach to Chiral β-Fluoroketones
  作者：Zhi-Min Chen、Bin-Miao Yang、Zhi-Hua Chen、Qing-Wei Zhang、Min Wang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201202444

  日期：2012.10.8

  An asymmetric fluorination/semipinacol rearrangement of 2‐oxa allylic alcohols, as catalyzed by cinchona‐alkaloid derivatives, gives chiral β‐fluoro ketones with moderate to high levels of enantioselectivity (see scheme). Both enantiomers of the product could be obtained by using the appropriate catalyst.

  由金鸡纳生物碱衍生物催化的2-氧杂烯丙基醇的不对称氟化/ semipinacol重排可得到具有中等至高对映选择性的手性β-氟酮（参见方案）。产物的两种对映异构体都可以通过使用适当的催化剂来获得。