diethyl 2-benzimidazolyl(phenylamino)methylphosphonate | 78645-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: diethyl 2-benzimidazolyl(phenylamino)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl phosphonate；diethyl (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenylaminomethyl)phosphonate；N-[1H-benzimidazol-2-yl(diethoxyphosphoryl)methyl]aniline
• CAS: 78645-29-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₃O₃P
• 分子量: 359.365
• InChiKey: DMAMRGPOFFPJNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑-2-甲醛 、 苯胺 、 二乙基亚磷酸氢酯 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATEVOSYAN G. L.; MATYUSHICHEVA R. M.; VODOVATOVA S. N.; ZAVLIN P. M., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, HO 4, 775-778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• K2CO3/Al2O3: An Efficient and Recyclable Catalyst for One-Pot, Three Components Synthesis of α-Aminophosphonates and Bioactivity Evaluation
  作者：Sravya、Suresh、Zyryanov, Grigory V.、Balakrishna、Reddy, N. Bakthavatchala

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22194

  日期：2019.9.10

  A simple and efficient method has been employed for synthesis of a novel series of biologically active α-aminophosphonates (4a-j) by reacting 1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde (1) and various aromatic amines (2a-j) and diethyl/dimethyl phosphite (3) by Kabachnik-Field's reaction in the presence of efficient heterogeneous K2CO3/Al2O3 catalyst under solvent-free conditions at 140 ºC. Structures of all the compounds were confirmed by 1H, 13C and 31P NMR and LC-MS. In addition to this antioxidant activity were also evaluated.

  一种简单高效的方法被用于合成一系列具有生物活性的α-氨基膦酸酯（4a-j），该方法通过在无溶剂条件下使用高效的异相K2CO3/Al2O3催化剂，在140℃下，将1H-苯并[d]咪唑-2-甲醛（1）、各种芳香胺（2a-j）和二乙基/二甲基膦酸酯（3）通过Kabachnik-Field反应反应而成。所有化合物的结构均通过1H、13C和31P NMR和LC-MS得到确认。此外，还评估了它们的抗氧化活性。
• Matevosyan; Zavlin, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 9, p. 1467 - 1476
  作者：Matevosyan、Zavlin

  DOI：——

  日期：——
• Matevosyan, G. L.; Matyushicheva, R. M.; Vodovatova, S. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 4, p. 636 - 638
  作者：Matevosyan, G. L.、Matyushicheva, R. M.、Vodovatova, S. N.、Zavlin, P. M.

  DOI：——

  日期：——