N,N'-di-Boc-bis-(2-azidoethyl)-1,6-diaminohexane | 1377582-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-Boc-bis-(2-azidoethyl)-1,6-diaminohexane
• 英文别名: N,N'-di-Boc-bis(azidoethyl)-1,6-diaminohexane
• CAS: 1377582-92-7
• 化学式: C₂₀H₃₈N₈O₄
• 分子量: 454.573
• InChiKey: RNWOXSFAUQQOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  156.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-Boc-bis-(2-azidoethyl)-1,6-diaminohexane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N¹,N⁶-bis(2-azidoethyl)-1,6-hexanediamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  无塞双稳态葫芦脲轮烷

  摘要：

  双稳态轮烷是分子装置的重要设计元素，具有广泛的应用，例如受控药物释放、分子旋转马达和化学传感器。葫芦[6]脲和1,4-双(烷基氨基甲基)苯的主客体配合物表现出两种稳定的结合模式，它们之间的势垒出乎意料地高。通过 NMR 光谱、X 射线晶体学和等温滴定微量热法发现了它们的结构和动态特性、动力学和热力学参数，以及对叠氮化物-炔烃 [3+2] 环加成反应（点击化学）的不同化学反应性。发现在室温下形成的高度稳定的 2:1 复合物是一种动力学产物，在长时间加热至 100°C 后可转化为热力学 1:1 复合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201103434
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 N-(2-叠氮基乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到N,N'-di-Boc-bis-(2-azidoethyl)-1,6-diaminohexane
  参考文献：
  名称：

  无塞双稳态葫芦脲轮烷

  摘要：

  双稳态轮烷是分子装置的重要设计元素，具有广泛的应用，例如受控药物释放、分子旋转马达和化学传感器。葫芦[6]脲和1,4-双(烷基氨基甲基)苯的主客体配合物表现出两种稳定的结合模式，它们之间的势垒出乎意料地高。通过 NMR 光谱、X 射线晶体学和等温滴定微量热法发现了它们的结构和动态特性、动力学和热力学参数，以及对叠氮化物-炔烃 [3+2] 环加成反应（点击化学）的不同化学反应性。发现在室温下形成的高度稳定的 2:1 复合物是一种动力学产物，在长时间加热至 100°C 后可转化为热力学 1:1 复合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201103434

文献信息

• Attractive Interactions between Heteroallenes and the Cucurbituril Portal
  作者：Ofer Reany、Amanda Li、Maayan Yefet、Michael K. Gilson、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jacs.6b13005

  日期：2017.6.21

  atoms maintain a constant distance from the portal plane in all homologues, pointing at a strong attractive interaction between the azide group and the portal. Both crystallography and NMR support a specific electrostatic interaction between the carbonyl and the azide β-nitrogen, which stabilizes the canonical resonance form with positive charge on the β-nitrogen and negative charge on the γ-nitrogen

  在本文中，我们报告了有机叠氮化物与葫芦脲的门户羰基之间值得注意的吸引力相互作用。制备了五种同系的双-α,ω-叠氮乙基铵烷烃，铵基之间的亚甲基数为4~8。通过核磁共振波谱、红外光谱、X射线晶体学研究了它们与葫芦[6]脲的相互作用。和计算方法。值得注意的是，虽然门户平面和客体端基上的大多数原子之间的距离随着分子尺寸的增加而逐渐增加，但在所有同系物中，β-氮原子与门户平面保持恒定的距离，这表明叠氮化物之间存在强烈的吸引力相互作用组和门户。晶体学和核磁共振都支持羰基和叠氮化物β-氮之间的特定静电相互作用，这稳定了β-氮上带正电荷和γ-氮上带负电荷的典型共振形式。量子计算分析强烈支持静电学（以正交偶极子-偶极子相互作用的形式）作为这种吸引力的主要驱动力。 n → π* 轨道离域的替代机制似乎在这种相互作用中没有发挥重要作用。计算研究还表明，相互作用不仅限于叠氮化物，还推广到其他等电子杂联烯官能团，例