5-tert-butyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenylboronic acid | 1325730-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenylboronic acid
• 英文别名: [5-Tert-butyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]boronic acid；[5-tert-butyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1325730-24-2
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂Si
• 分子量: 274.243
• InChiKey: BMYCZICLIKWLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.08h， 生成 C₆₆H₅₆
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Bis(biaryl)acetylenes: Large Planar PAHs with Low π-Sextets

  摘要：

  A new synthesis of large PAHs with low Clar sextets was developed. This synthesis involves initial bis(biaryl)acetylene 1, which undergoes initial ICI-aromatization and a subsequent Mizoroki-Heck coupling reaction to give dibenzochrysene derivative 3 that can be transformed into planar PAHs 4 using DDQ-oxidation.

  DOI：

  10.1021/ol201854g

文献信息

• Synthesis of Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Bis(biaryl)acetylenes: Large Planar PAHs with Low π-Sextets
  作者：Tse-An Chen、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol201854g

  日期：2011.9.2

  A new synthesis of large PAHs with low Clar sextets was developed. This synthesis involves initial bis(biaryl)acetylene 1, which undergoes initial ICI-aromatization and a subsequent Mizoroki-Heck coupling reaction to give dibenzochrysene derivative 3 that can be transformed into planar PAHs 4 using DDQ-oxidation.