{(S)-6-[(R)-4-(2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridin-5-ylmethyl)-5-trifluoromethylindan-1-yloxy]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}acetic acid | 1621168-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: {(S)-6-[(R)-4-(2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridin-5-ylmethyl)-5-trifluoromethylindan-1-yloxy]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S)-6-[[(1R)-4-[(2-methyl-6,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-5-yl)methyl]-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid
• CAS: 1621168-19-1
• 化学式: C₂₈H₂₇F₃N₂O₄S
• 分子量: 544.595
• InChiKey: ZFFGURFAJUPOOM-VOIUYBSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-(R)-(4-(2-methyl-6,7-dihydro-4H-thiazolo(5,4-c)pyridin-5-ylmethyl)-5-trifluoromethyl-indan-1-yloxy)-benzofuran-3-yl)acetic acid 在 dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (S)-1-((R)-2-(di(2-furyl)phosphino)ferrocenyl)ethyldi-tert-butyl phosphine 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.4 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以94.49% de的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUE EN TANT QU'AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物，其中Rs表示F或CF3，Ra表示H或C1-4-烷基，Z表示离去基团或可选的取代或保护羟基团，适用于合成吲哚氧基二氢苯并呋喃乙酸，其为GPR40激动剂的中间体，以及制备这些中间体的过程和利用手性辅助剂和过渡金属催化剂进行不对称催化氢化反应制备所述GPR40激动剂的过程。

  公开号：

  WO2015044073A1

文献信息

• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING GPR40 AGONISTS
  申请人：DAHMANN Georg

  公开号：US20150087829A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R S denotes F or CF 3 , R a denotes H or C 1-4 -alkyl and Z denotes a leaving group or an optionally substituted or protected hydroxyl group, suitable as intermediates in the synthesis of indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids, which are GPR40 agonists, to a process for preparing these intermediates and to the process for preparing the GPR40 agonists making use of an asymmetric catalytic hydrogenation reaction in the presence of a transition metal catalyst and a chiral auxiliary.

  本发明涉及以下式I的化合物，其中RS代表F或CF3，Ra代表H或C1-4-烷基，Z代表一个离去基团或一个可选择取代或保护的羟基团，适用于合成茚基氧基二氢苯并呋喃乙酸的中间体，这些化合物是GPR40激动剂，以及制备这些中间体的方法和利用不对称催化氢化反应来制备这些GPR40激动剂的方法，其中该氢化反应在过渡金属催化剂和手性辅助剂的存在下进行。
• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140221349A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds of general formula I wherein the group R 1 is defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  通式I的化合物，其中基团R1如权利要求1所定义，具有有价值的药理学特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• NEW INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2953681B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYL ACETIC ACID DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3049396B1

  公开（公告）日：2017-11-15
• US8927531B2
  申请人：——

  公开号：US8927531B2

  公开（公告）日：2015-01-06