ethyl 2-allyl-2-isocyanopent-4-enoate | 204058-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-allyl-2-isocyanopent-4-enoate
• 英文别名: 2-Allyl-2-isocyano-pent-4-enoic acid ethyl ester；Ethyl 2-isocyano-2-prop-2-enylpent-4-enoate
• CAS: 204058-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RPTRNIZTKZZMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-allyl-2-isocyanopent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-allyl-2-aminopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应修饰受约束的肽。

  摘要：

  显示具有α，α-二烯丙基糖基肽的闭环复分解（RCM）以适合于拟肽和组合化学应用的翻译后类型肽修饰的形式提供α，α-环戊烯基糖基肽作为构象受限的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00227-x
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-allyl-2-isocyanopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tricyclic indolizidines from ethyl isocyanoacetate

  摘要：

  摘要： 从市售的乙酰氨基乙酸乙酯出发，通过一种新颖的顺序烷基化，硫醇介导的自由基环化，N-烷基化和微波辅助的Pauson-Khand反应，高产率地合成了三环吲哚啉。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0047

文献信息

• Palladium-catalysed dearomative aryl/cycloimidoylation of indoles
  作者：Jian Wang、Yuan Liu、Zhuang Xiong、Ling Zhong、Shumin Ding、Lianjie Li、Haixia Zhao、Chen Chen、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d0cc00402b

  日期：——

  The first example of a dearomative palladium-catalysed isocyanide insertion reaction has been developed using functionalized isocyanides as the reaction partner of N-(2-bromobenzoyl)indoles. The imidoyl-palladium intermediate generated by tandem indole double bond/isocyanide insertion reactions could be trapped by intramolecular functional groups such as the C(sp2)-H bond and alkenes, affording diversified

  使用功能化的异氰酸酯作为N-（2-溴苯甲酰基）吲哚的反应伙伴，已经开发出脱芳族钯催化的异氰酸酯插入反应的第一个例子。由串联吲哚双键/异氰酸酯插入反应生成的亚氨基-钯中间体可能会被分子内官能团（如C（sp2）-H键和烯烃）捕获，从而提供带有C3亚胺基杂环的多元二氢吲哚衍生物。吲哚的脱芳香基芳基/环酰亚胺基化反应顺利进行，收率良好，具有优异的官能团耐受性。
• Constrained Phenylalanine Derivatives by Enyne Metathesis and Diels−Alder Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary、Enugurthi Brahmachary

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<787::aid-ejoc787>3.0.co;2-n

  日期：2001.2

  approach for the synthesis of indane-based α-amino acid derivatives is reported. In this regard, the synthesis of five-membered exocyclic and five-membered inner-outer ring diene building blocks (7 and 15) containing α-amino acid moieties is described. Diene 15 is prepared by an enyne metathesis reaction as a key step. In this paper, a full account of our work regarding the Diels-Alder reaction of these dienes

  报道了一种合成基于茚满的 α-氨基酸衍生物的概念性新方法。在这方面，描述了含有 α-氨基酸部分的五元环外和五元内外环二烯结构单元（7 和 15）的合成。二烯 15 是通过烯炔复分解反应作为关键步骤制备的。在本文中，我们全面介绍了我们关于这些二烯与各种亲二烯体的 Diels-Alder 反应的工作，以及随后环加合物氧化得到各种茚满基 α-氨基酸衍生物的工作。
• Microwave-assisted synthesis of γ-thiolactams from ethyl isocyanoacetate
  作者：Massimiliano Lamberto

  DOI：10.1515/hc-2018-0005

  日期：2018.6.27

  Abstract γ-Thiolactams were synthesized in good yields from ethyl isocyanoacetate through a sequential alkylation/isothiocyanation/radical cyclization under microwave irradiation.

  摘要 以异氰乙酸乙酯为原料，在微波辐照下通过连续烷基化/异硫氰化/自由基环化反应合成了γ-硫内酰胺类化合物，收率良好。
• Copper/Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Intramolecular Reductive Isocyanide-Alkene (1 + 2) Cycloaddition: Enantioselective Construction of 2-Azabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Sidi Cheng、Ting Yu、Jing Li、Yingxiang Liang、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jacs.4c00989

  日期：2024.3.27

  Enantioenriched 2-azabicyclo[3.1.0]hexanes are accessed from readily available allyl substituted α-isocyanoesters by intramolecular (1 + 2) cycloaddition with the olefinic moiety and isocyano carbon as the respective C2 and C1 units. Cyclopropanation is initiated by 1,1-hydrocupration of isocyanide followed by formimidoylcopper to copper α-aminocarbenoid equilibration and subsequent (1 + 2) cycloaddition

  对映体富集的2-氮杂双环[3.1.0]己烷是通过烯基部分和异氰基碳作为各自的C2和C1单元的分子内(1+2)环加成从容易获得的烯丙基取代的α-异氰酸酯获得的。环丙烷化反应由异氰化物的 1,1-氢化反应引发，随后甲亚胺酰铜与铜 α-氨基类胡萝卜素平衡，随后进行 (1 + 2) 环加成。前所未有的铜/手性磷酸（CPA）催化系统可以在空气中有水的情况下运行，以良好至优异的收率提供各种含有角全碳四元立构中心的2-氮杂双环[3.1.0]己烷。对映选择性。
• Synthesis of constrained α-amino acid derivatives via enyne metathesis reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary、Enugurthi Brahmachary

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00251-2

  日期：1998.4

  Synthesis of a diene building block via enyne metathesis reaction and its usage in the preparation of constrained alpha-amino acid derivatives is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.