1-((azidosulfonyl)(methyl)amino)-4-methoxybenzene | 1321148-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((azidosulfonyl)(methyl)amino)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[Azidosulfonyl(methyl)amino]-4-methoxybenzene；1-[azidosulfonyl(methyl)amino]-4-methoxybenzene
• CAS: 1321148-82-6
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 242.258
• InChiKey: BOPZWSXWZYZEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((azidosulfonyl)(methyl)amino)-4-methoxybenzene 、 苯硼酸 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰叠氮化物与芳基硼酸的 Chan-Lam 偶联反应合成不对称 N-芳基磺酰胺†

  摘要：

  开发了一种在 10 mol% 氯化铜作为催化剂存在下使用氨磺酰叠氮化物和芳基硼​​酸合成不对称N-芳基磺酰胺的有效方法。在室温下在开口烧瓶中的MeOH中促进反应。与磺胺和硼酸的偶联不同，发现使用氨磺酰叠氮化物对产率和反应时间是有益的。

  DOI：

  10.1039/c8ra09219b
• 作为产物：
  描述：

  1-(azidosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1-((azidosulfonyl)(methyl)amino)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  磺胺酰基叠氮化物和 1-磺胺酰基-1,2,3-三唑类化合物的合成及反应性

  摘要：

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。

  DOI：

  10.1021/ol201705k

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles for Tandem Relay Cu/Rh Dual Catalysis
  作者：Yong-Ju Kwon、Sang-gi Lee、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02808

  日期：2023.1.20

  demonstrate the scalability of the process, the reaction was conducted on a 5.4 mmol scale with residence and collection times of 13.09 and 60 min, respectively. Furthermore, a series of controlled experiments were performed to investigate the compatibility of Cu and Rh in a batch or a continuous flow system. Finally, the first integrated flow system using the azavinyl carbene intermediate under the

  N -sulfonyl-1,2,3-triazoles的连续流动合成，这是方便的反应性氮杂乙烯基卡宾前体，用于串联中继 Cu / Rh 双催化已经开发。在 2.5 mol% 的 CuTC 存在下，大多数反应很容易在 75 °C 下以 13.09 分钟的短停留时间进行。通过合成不同功能化的N探索了反应的范围-磺酰基和氨磺酰基三唑，产率在 92% 到 98% 之间。为了证明该过程的可扩展性，反应在 5.4 毫摩尔规模上进行，停留时间和收集时间分别为 13.09 分钟和 60 分钟。此外，还进行了一系列对照实验来研究 Cu 和 Rh 在间歇或连续流动系统中的相容性。最后，开发了第一个在串联中继 Cu/Rh 双催化下使用氮杂乙烯基卡宾中间体的集成流动系统，用于从炔烃和磺酰叠氮化物合成各种顺式-二氨基烯酮。
• Synthesis and Reactivity of Sulfamoyl Azides and 1-Sulfamoyl-1,2,3-triazoles
  作者：Jeffrey C. Culhane、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol201705k

  日期：2011.9.2

  Sulfamoyl azides are readily generated from secondary amines and a novel sulfonyl azide transfer agent, 2,3-dimethyl-1H-imidazolium triflate. They react with alkynes in the presence of a CuTC catalyst forming 1-sulfamoyl-1,2,3-triazoles. The latter are shelf-stable progenitors of rhodium azavinyl carbenes, versatile reactive intermediates that, among other reactions, readily and asymmetrically add

  磺酰基叠氮化物很容易由仲胺和新型磺酰叠氮化物转移剂 2,3-二甲基-1 H-咪唑鎓三氟甲磺酸盐生成。它们在 CuTC 催化剂存在下与炔烃反应形成 1-氨磺酰基-1,2,3-三唑。后者是铑氮杂乙烯基卡宾的货架稳定前体，是多功能的反应中间体，在其他反应中，很容易和不对称地添加到烯烃中。
• Chan–Lam coupling reaction of sulfamoyl azides with arylboronic acids for synthesis of unsymmetrical <i>N</i>-arylsulfamides
  作者：Suk-Young Won、Seo-Eun Kim、Yong-Ju Kwon、Inji Shin、Jungyeob Ham、Won-Suk Kim

  DOI：10.1039/c8ra09219b

  日期：——

  An efficient method was developed for the synthesis of unsymmetrical N-arylsulfamides using sulfamoyl azides and arylboronic acids in the presence of 10 mol% of copper chloride as the catalyst. The reaction was facilitated in MeOH in an open flask at room temperature. Unlike the coupling of sulfamides and boronic acids, the use of sulfamoyl azides was found to be beneficial with respect to the yield

  开发了一种在 10 mol% 氯化铜作为催化剂存在下使用氨磺酰叠氮化物和芳基硼​​酸合成不对称N-芳基磺酰胺的有效方法。在室温下在开口烧瓶中的MeOH中促进反应。与磺胺和硼酸的偶联不同，发现使用氨磺酰叠氮化物对产率和反应时间是有益的。