4-iodo-3-isopropoxybenzoic acid methyl ester | 681465-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-isopropoxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-iodo-3-isopropoxybenzoate；methyl 4-iodo-3-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 681465-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: DTTPEMDGZNZDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-isopropoxybenzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-{4-[isobutyl-((S)-1-methoxycarbonylethyl)carbamoyl]-2-isopropoxybenzoylamino}-4-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为螺旋肽模拟物的对苯二甲酰胺衍生物：Bcl-xL/Bak 相互作用的破坏

  摘要：

  一系列基于对苯二甲酰胺支架的 Bcl-x(L)/Bak 拮抗剂旨在模拟 Bak 肽的 α 螺旋区域。这些分子在破坏 Bcl-x(L)/Bak BH3 域复合体（对苯二胺 9 和 26，K(i) = 0.78 + /-0.07 和 1.85 + /-0.32 microM，分别）显示出有利的体外活动。广泛的结构亲和力研究表明，对苯二甲酰胺衍生物破坏 Bcl-x(L)/Bak 复合物形成的能力与这些分子上可变侧链的大小之间存在相关性。人类 HEK293 细胞与对苯二胺衍生物 26 的治疗导致 Bcl-x(L)/Bax 相互作用在整个细胞中与 35.0 microM 的 IC(50) 中断。

  DOI：

  10.1021/ja0446404
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-氨基-3-异丙氧基苯甲酸酯 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 铜 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 以86%的产率得到4-iodo-3-isopropoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为螺旋肽模拟物的对苯二甲酰胺衍生物：Bcl-xL/Bak 相互作用的破坏

  摘要：

  一系列基于对苯二甲酰胺支架的 Bcl-x(L)/Bak 拮抗剂旨在模拟 Bak 肽的 α 螺旋区域。这些分子在破坏 Bcl-x(L)/Bak BH3 域复合体（对苯二胺 9 和 26，K(i) = 0.78 + /-0.07 和 1.85 + /-0.32 microM，分别）显示出有利的体外活动。广泛的结构亲和力研究表明，对苯二甲酰胺衍生物破坏 Bcl-x(L)/Bak 复合物形成的能力与这些分子上可变侧链的大小之间存在相关性。人类 HEK293 细胞与对苯二胺衍生物 26 的治疗导致 Bcl-x(L)/Bax 相互作用在整个细胞中与 35.0 microM 的 IC(50) 中断。

  DOI：

  10.1021/ja0446404

文献信息

• Design and Synthesis of TY‐Phos and Application in Palladium‐Catalyzed Enantioselective Fluoroarylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Tao‐Yan Lin、Zhangjin Pan、Youshao Tu、Shuai Zhu、Hai‐Hong Wu、Yu Liu、Zhiming Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202008262

  日期：2020.12.14

  highly enantioselective fluoroarylation of gem‐difluoroalkenes with aryl halides is presented by using a new chiral sulfinamide phosphine (Sadphos) type ligand TY‐Phos. N‐Me‐TY‐Phos can be easily synthesized on a gram scale from readily available starting materials in three steps. Salient features of this work including readily available starting materials, good yields, high enantioselectivities as well

  通过使用新的手性亚磺酰胺膦（Sadphos）型配体TY-Phos，提出了使用芳基卤化物进行对二氟烯烃高对映选择性氟芳基化反应的第一个例子。N-Me- TY-Phos可以很容易地从克制的原料中分三步以克为单位合成。这项工作的显着特点包括容易获得的起始原料，良好的收率，高对映选择性以及广泛的底物范围，使这种方法非常实用和有吸引力。值得注意的是，还报道了生物活性分子类似物的不对称合成。
• Visible Light-Induced Radical Addition/Annulation to Construct Phenylsulfonyl-Functionalized Dihydrobenzofurans Involving an Intramolecular 1,5-Hydrogen Atom Transfer Process
  作者：Shentong Xie、Yifan Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03038

  日期：2020.11.20

  A visible light-induced radical cascade reaction of 2-alkynylarylethers with sodium sulfinates was established for the synthesis of sulfonyl-functionalized dihydrobenzofurans, and an intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer was involved in this transformation. This process provided an efficient and convenient C–C formation protocol for the construction of a dihydrobenzofuran ring. Various substituents

  建立了可见光诱导的2-炔基芳基醚与亚磺酸钠的自由基级联反应，用于合成磺酰基官能化的二氢苯并呋喃，并且分子内的1,5-氢原子转移参与了该转化。该过程为构建二氢苯并呋喃环提供了有效而便捷的CC形成方案。反应中容许2-炔基芳基醚和亚磺酸钠上的各种取代基，并且以中等至良好的产率获得相应的产物。
• Terephthalamide peptidomimetic compounds and methods
  申请人：Hamilton D. Andrew

  公开号：US20070123592A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions based upon terephthalamide which are proteomimetic and to methods for inhibiting the interaction of an alpha-helical protein with another protein or binding site. Methods for treating diseases or conditions which are modulated through interactions between alpha helical proteins and their binding sites are other aspects of the invention. Methods of inhibiting the binding of proteins to their binding sites are other aspects of the present invention.

  本发明涉及基于对苯二甲酰胺的化合物和制药组合物，这些化合物是蛋白质拟态的，并涉及抑制α-螺旋蛋白与另一蛋白或结合位点之间相互作用的方法。本发明的其他方面包括用于治疗通过α-螺旋蛋白与其结合位点之间相互作用调节的疾病或症状的方法。抑制蛋白质与其结合位点结合的方法也是本发明的其他方面。
• Visible-Light-Catalyzed Tandem Radical Addition/1,5-Hydrogen Atom Transfer/Cyclization of 2-Alkynylarylethers with Sulfonyl Chlorides
  作者：Long Li、Jiao-Zhe Li、Yong-Bin Sun、Chun-Mei Luo、Hui Qiu、Keqi Tang、Hongxin Liu、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01977

  日期：2022.7.1

  A novel visible-light-catalyzed tandem radical addition/1,5-hydrogen atom transfer/cyclization cascade of 2-alkynylarylethers with sulfonyl chlorides in 2-methyltetrahydrofuran was developed under photocatalyst- and additive-free conditions. This reaction relies on unique energy transfer and solvent-radical relay strategies to generate sulfonyl radicals for the preparation of a series of sulfonyl-functionalized

  在无光催化剂和无添加剂条件下，开发了一种新型可见光催化串联自由基加成/1,5-氢原子转移/环化级联的 2-炔基芳基醚与磺酰氯在 2-甲基四氢呋喃中。该反应依赖于独特的能量转移和溶剂自由基中继策略来产生磺酰基自由基，以在可见光或太阳辐射的催化下以中等至高产率制备一系列磺酰基官能化的二氢苯并呋喃。
• Terephthalamide derivatives as mimetics of the helical region of Bak peptide target Bcl-xL protein
  作者：Hang Yin、Andrew D Hamilton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.096

  日期：2004.3

  A group of novel Bel-xL/Bak antagonists, based on a tereplithalamide scaffold, were designed to mimic the a-helical region of the Bak peptide. Good in vitro inhibition potencies in disrupting the Bak/Bcl-xL complex have been observed (terephthalamide 4, K-i = 0. 78 +/- 0.07 muM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.