Dimethyl 1-[1-methoxy-3-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]triazole-4,5-dicarboxylate | 497925-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 1-[1-methoxy-3-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 497925-49-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 470.436
• InChiKey: WZCLSUJVBSXNSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 1-[1-methoxy-3-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]triazole-4,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到dimethyl 1-[(3S)-5,5-bis(hydroxymethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-branched-chain azaisonucleosides via Michael addition of 5-nitro-2,2-pentamethylene-1,3-dioxane to methyl 2-bromoacrylate

  摘要：

  Michael reaction of 2,2-pentamethylene-5-nitro-1,3-dioxane 1 with methyl 2-bromoacrylate, generated in situ from methyl 2,3-dibromopropanoate and triethylamine, afforded alpha-bromo-gamma-nitroester 3, which was readily converted into various 5,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine analogues of nucleosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02012-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-(3'-nitro-1',5'-dioxaspiro[5.5]undecan-3'-yl)propanoate 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Dimethyl 1-[1-methoxy-3-(3-nitro-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-branched-chain azaisonucleosides via Michael addition of 5-nitro-2,2-pentamethylene-1,3-dioxane to methyl 2-bromoacrylate

  摘要：

  Michael reaction of 2,2-pentamethylene-5-nitro-1,3-dioxane 1 with methyl 2-bromoacrylate, generated in situ from methyl 2,3-dibromopropanoate and triethylamine, afforded alpha-bromo-gamma-nitroester 3, which was readily converted into various 5,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine analogues of nucleosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02012-9