2,5-dihydro-5-hydroxy-4,5-dimethyl-2-oxo-3-furancarboxylic acid | 60971-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,5-dihydro-5-hydroxy-4,5-dimethyl-2-oxo-3-furancarboxylic acid
• 英文别名: 5-Hydroxy-4,5-dimethyl-2-oxofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 60971-97-3
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: FIPUHDOZCKVYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-5-hydroxy-4,5-dimethyl-2-oxo-3-furancarboxylic acid 在 磷酸酐 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 甲烷磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.9h， 生成 2,3,3aβ,4,4aα,5,6,7,8,8a,9,9aβ-dodecahydro-8aβ-methyl-5-methylenenaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2,3-丁二酮 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 以89%的产率得到2,5-dihydro-5-hydroxy-4,5-dimethyl-2-oxo-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046

文献信息

• An annelation approach to the eudesmane and certain elemane sesquiterpenes
  作者：Arthur G. Schultz、Jollie D. Godfrey

  DOI：10.1021/jo00883a046

  日期：1976.10