(E)-4-Cyclohexyl-but-2-enoyl chloride | 211105-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-4-Cyclohexyl-but-2-enoyl chloride
• CAS: 211105-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: MBPOIAXIUBYVBA-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Cyclohexyl-but-2-enoyl chloride 在 正丁基锂 、 chiral bisoxazoline C₂₃H₂₀N₂O₂ 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-Benzyloxyamino-4-cyclohexyl-butyryl)-4,4-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性共轭胺添加中立体化学的温度依赖性逆转

  摘要：

  当由衍生自溴化镁和双恶唑啉的手性路易斯酸介导时，衍生自4,4-二取代-2-恶唑烷酮的烯酸酯经历对映选择性共轭胺的添加。这些胺加成中的表面选择性取决于温度。它们在两个不同的温度下表现出不同寻常的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00988-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexylbut-2-enoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-Cyclohexyl-but-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯与缺电子烯烃的对映选择性1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了将重氮酯高度对映选择性1,3-偶极环加成至β-取代的，α-取代的和α，β-二取代的α，β-不饱和吡唑烷酮酰亚胺的一般策略。利用反应性较低的α，β-二取代的双极性亲和剂的环加成反应需要升高的反应温度，但仍提供具有优异对映选择性的相应吡唑啉。最后，说明了使用这种环加成法作为关键步骤的有效合成（-）-麦芽糖苷A的方法。

  DOI：

  10.1021/ol070364x