5-methoxy-2-(2-nitrophenyl)-1H-indole | 114913-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(2-nitrophenyl)-1H-indole
• CAS: 114913-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: SZHOEIKMRIGSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(2-nitrophenyl)-1H-indole 生成 5-Methoxy-1-methyl-2-(2-nitrophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  BRAS, JEAN-PIERRE;DE, COINTET PAUL;PEPIN, ODILE;PIERRE, ALAIN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(E)-1-(2-nitrophenyl)ethylideneamino]aniline 生成 5-methoxy-2-(2-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  BRAS, JEAN-PIERRE;DE, COINTET PAUL;PEPIN, ODILE;PIERRE, ALAIN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Route to the Synthesis of the Isocryptolepine Alkaloid and Its Related Skeletons Using a Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Piyush K. Agarwal、Devesh Sawant、Sunil Sharma、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.200800929

  日期：2009.1

  A new route to the synthesis of the isocryptolepine alkaloid with antimalarial activity using a modified Pictet–Spengler reaction has been devised. The strategy was then used to generate libraries based on three structural variants of the alkaloid. Compounds based on these three variants in general were accessed in three steps through a modified Pictet–Spengler cyclization reaction as the key step

  已经设计了使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成具有抗疟活性的异隐藤碱生物碱的新途径。然后使用该策略基于生物碱的三种结构变体生成文库。基于这三种变体的化合物通常通过改进的 Pictet-Spengler 环化反应作为关键步骤分三步获得。环化所需的 C-2-、C-3- 或 N-1-连接的（氨基芳基）吲哚（8、12、13）是通过使用亲核取代或 Pd 基用邻卤代硝基苯处理相应的吲哚获得的化学（Heck/Suzuki 反应），然后还原硝基芳基官能团。然后对底物 8、12 和 13 进行 Pictet-Spengler 反应以提供多环结构，indolo-quinolines 4 和 19 以及 indolo-quinoxalines 20 在高产率和纯度方面具有三点多样性。用 CH3I 处理后的吲哚-喹啉 4a 中的一种以优异的产量提供了异隐萜生物碱。(© Wiley-VCH Verlag
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Pictet–Spengler Reactions for Synthesis of 5′,11′-Dihydrospiro[indoline-3,6′-indolo[3,2-<i>c</i>]qui-nolin]-2-ones Containing Quaternary Stereocenters
  作者：Xin-Wei Wang、Xiang Li、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00289

  日期：2021.5.7

  Chiral phosphoric acid-catalyzed Pictet–Spengler reactions of 2-(1H-indolyl)aniline derivatives and isatins by the condensation/cyclization process have been realized. A series of enantioenriched 5′,11′-dihydrospiro[indoline-3,6′-indolo[3,2-c]quinolin]-2-ones bearing quaternary stereogenic centers were obtained with excellent yields and up to >99% ee. This protocol was suitable for the Pictet–Spengler

  通过缩合/环化过程，实现了手性磷酸催化2-（1 H-吲哚基）苯胺衍生物和靛红的Pictet-Spengler反应。获得了一系列带有季生立体中心的对映体富集的5'，11'-二氢螺[indoline-3,6'-吲哚[3,2- c ]喹啉] -2-酮，具有优异的收率和高达> 99％的ee。该方案适用于2-（1-苄基-5-甲基-1 H-吡咯-2-基）苯胺和各种1'，5'-dihydro-spiro [indoline-3]的Pictet-Spengler反应也可以以良好的产率和高达88％的ee获得，4′-吡咯并[3，2- c ]喹啉] -2-酮。
• Nitro-Enabled Atroposelective Dynamic Kinetic Resolution of 2-Arylindoles by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Chanhee Lee、Sujin Lee、Ahreum Kim、Yongseok Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03933

  日期：2024.1.26

  This study presents the atroposelective alkylation of 2-arylindoles catalyzed by a substituted cinchonium salt as a phase-transfer catalyst. Under the optimized reaction conditions, various substrates are employed to yield products with high enantioselectivity. The presence of an ortho-nitro group at the aromatic ring is essential for high atroposelectivity, because it facilitates favorable interactions

  本研究提出了由取代的金鸡铵盐作为相转移催化剂催化的 2-芳基吲哚的对转选择性烷基化。在优化的反应条件下，采用多种底物，得到具有高对映选择性的产物。芳环上邻硝基的存在对于高对位选择性至关重要，因为它有利于催化剂和底物之间的良好相互作用。对映选择性的起源揭示了对映体有利的 π-π 相互作用和对不需要的对映体不利的空间张力。
• Cirrincione; Almerico; Diana, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 12, p. 849 - 852
  作者：Cirrincione、Almerico、Diana、Grimaudo、Dattolo、Aiello、Barraja、Mingoia

  DOI：——

  日期：——