3,4,9,10 - perylenebis(dicarboximide) | 1332455-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4,9,10 - perylenebis(dicarboximide)
• 英文别名: PAMAM derndrimer；N-(2-aminoethyl)-3-[[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]-[2-[18-[2-[bis[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]amino]ethyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-7-yl]ethyl]amino]propanamide
• CAS: 1332455-85-2
• 化学式: C₄₈H₆₀N₁₂O₈
• 分子量: 933.08
• InChiKey: DYOUPAXHIFZYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苝酰二胺-乙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 264.5h， 生成 3,4,9,10 - perylenebis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  基于光致电子转移的新型荧光传感per二酰亚胺的设计与合成

  摘要：

  合成了两个新颖的四酯和PAMAM支链的per二酰亚胺，并基于光致电子转移将其配置为“荧光团-间隔子-受体”系统。由于它们的长烷基酯和烷基胺端基，所研究的化合物很好地溶于有机溶剂。在DMF和水/ DMF（1：1，v / v）溶液中研究了染料的光物理特性。通过在金属离子（Zn 2 +，Co 2 +，Cu 2 +，Fe 3+，Pb 2 +，Hg 2+， Ag +和Ni 2+）和质子。所研究的染料显示其荧光随pH的“关断”转换，这归因于不允许从受体部分到荧光团的光诱导电子转移。PAMAM支链染料显示出良好的pH传感器活性（FE = 6.4），但是四酯的pH传感能力明显更高（FE = 184）。在存在Cu 2+和Pb 2+离子的情况下，四酸酯淬灭了其荧光强度（分别为FQ = 22和12），而PAMAM支链染料增强了其荧光强度，并对Cu 2+和Fe 3+具有明显的选择性。（FE分别为3.2和4.9）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.04.015

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of perylene tetracarboxydiimide dendrimer
  作者：Alaa R. Sakr、Nikolai I. Georgiev、Vladimir B. Bojinov

  DOI：10.1080/00397911.2022.2134798

  日期：2022.11.17

  initial Michael addition of aminofunctional core 3 with methyl acrylate followed by exhaustive amidation of the resulting ester 4 with a large excess of ethylenediamine to afford the fluorescent dendrimer 5 with reactive amine groups of its periphery, The chosen fluorophore units are suitable donor–acceptor pair for light-harvesting materials which was in agreement with their good antibacterial activity

  摘要 新型 PAMAM 苝四羧基二亚胺5是通过PAMAM 发散策略合成的，包括首先用丙烯酸甲酯迈克尔加成氨基官能核3 ，然后用大量过量的乙二胺将所得酯4彻底酰胺化，得到具有反应性胺基团的荧光树枝状聚合物5它的外围，所选择的荧光团单元是适合光捕获材料的供体-受体对，这与其良好的抗菌活性一致。
• Design and synthesis of novel fluorescence sensing perylene diimides based on photoinduced electron transfer
  作者：Nikolai I. Georgiev、Alaa R. Sakr、Vladimir B. Bojinov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.04.015

  日期：2011.12

  synthesized and configured as “fluorophore-spacer-receptor” systems based on photoinduced electron transfer. Due to their long alkylester and alkylamine terminal groups the examined compounds were well soluble in organic solvents. Photophysical characteristics of the dyes were investigated in DMF and water/DMF (1:1, v/v) solution. The ability of the synthesized perylene diimides to detect cations was evaluated

  合成了两个新颖的四酯和PAMAM支链的per二酰亚胺，并基于光致电子转移将其配置为“荧光团-间隔子-受体”系统。由于它们的长烷基酯和烷基胺端基，所研究的化合物很好地溶于有机溶剂。在DMF和水/ DMF（1：1，v / v）溶液中研究了染料的光物理特性。通过在金属离子（Zn 2 +，Co 2 +，Cu 2 +，Fe 3+，Pb 2 +，Hg 2+， Ag +和Ni 2+）和质子。所研究的染料显示其荧光随pH的“关断”转换，这归因于不允许从受体部分到荧光团的光诱导电子转移。PAMAM支链染料显示出良好的pH传感器活性（FE = 6.4），但是四酯的pH传感能力明显更高（FE = 184）。在存在Cu 2+和Pb 2+离子的情况下，四酸酯淬灭了其荧光强度（分别为FQ = 22和12），而PAMAM支链染料增强了其荧光强度，并对Cu 2+和Fe 3+具有明显的选择性。（FE分别为3.2和4.9）。