4,5-bis(thiophen-2-ylthio)-1,3-dithiole-2-thione | 1449507-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(thiophen-2-ylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 1449507-25-8
• 化学式: C₁₁H₆S₇
• 分子量: 362.631
• InChiKey: GFDMWPNPUHBJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(thiophen-2-ylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-[4,5-Bis(thiophen-2-ylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,5-bis(thiophen-2-ylsulfanyl)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Straightforward access to aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones by Cu-catalyzed C–S coupling between aryl iodides and zinc–thiolate complex (TBA)2[Zn(DMIT)2]

  摘要：

  实现了碘芳基与锌-硫化物复合物之间的铜催化C–S耦合。这一方法提供了一种简便高效的合成途径，以获得取代/融合的1,3-二硫代噻唑-2-硫族化合物，这些化合物可以转化为TTFs。

  DOI：

  10.1039/c3ra41349g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 在 copper(I) oxide 、 乙酰乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到4,5-bis(thiophen-2-ylthio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Straightforward access to aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones by Cu-catalyzed C–S coupling between aryl iodides and zinc–thiolate complex (TBA)2[Zn(DMIT)2]

  摘要：

  实现了碘芳基与锌-硫化物复合物之间的铜催化C–S耦合。这一方法提供了一种简便高效的合成途径，以获得取代/融合的1,3-二硫代噻唑-2-硫族化合物，这些化合物可以转化为TTFs。

  DOI：

  10.1039/c3ra41349g

文献信息

• Molecular and Crystal Structure Diversity, and Physical Properties of Tetrathiafulvalene Derivatives Substituted with Various Aryl Groups through Sulfur Bridges
  作者：Jibin Sun、Xiaofeng Lu、Jiafeng Shao、Xuexiang Li、Shangxi Zhang、Baolin Wang、Jinlian Zhao、Yongliang Shao、Ran Fang、Zhaohui Wang、Wei Yu、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1002/chem.201301819

  日期：2013.9.9

  intermolecular van der Waals forces and π–π interactions between the aryl groups and between the aryl groups and the TTF core, these TTFs adopt various packing structures. As a typical example, TTF‐14, an achiral molecule, adopts a helical chain stack through intermolecular atomic close contacts. Moreover, the molecular geometries and packing motifs of these TTFs are sensitive to environmental variation

  四硫富瓦烯（TTF）衍生物库（TTF-1 - TTF-47）已经产生了通过硫桥连接的带有芳基的基团。外围的芳基对所得TTF的电子和晶体学性质均具有显着影响。这些TTF在芳基和中心TTF核之间的分子内电荷转移跃迁引起的400–500 nm处显示宽吸收带，并且它们的第一氧化还原电势随芳基吸电子能力的增强而增加。在其晶体结构（22个示例）中，中央TTF核心采用各种构型，包括椅子，半椅子，船形和平面构型。此外，外围芳基表现出多个对准模式相对于所述中央核心TTF，由他们对两个C旋转硫桥的S键。这些TTF的堆积基序取决于芳基的性质及其空间排列方式。在分子间范德华力和芳基之间以及芳基和TTF核之间的π-π相互作用的驱动下，这些TTF采用了各种堆积结构。作为一个典型示例，非手性分子TTF-14通过分子间原子紧密接触采用螺旋链堆叠。此外，这些TTF的分子几何形状和堆积图案对环境变化敏感，如TTF-28所示
• Synthesis and structures of polyiodide radical cation salts of donors combining tetrathiafulvalene with multiple thiophene or oligo-thiophene substituents
  作者：Jonathan Short、Toby J. Blundell、Songjie Yang、Onur Sahin、Yiana Shakespeare、Emma L. Smith、John D. Wallis、Lee Martin

  DOI：10.1039/d0ce00954g

  日期：——

  derived donors bearing thiophene, bithiophene and terthiophene side chains is described, from which a group of six radical cation salts with polyiodide ions were formed and structurally characterised. Typically, they contain complex networks of pentaiodide or triiodide anions or both, in some cases including further iodine, with networks of eight, ten, twelve or sixteen iodine atoms. Donor monocations

  描述了一系列带有噻吩，联噻吩和叔噻吩侧链的TTF和EDT-TTF衍生的供体，从中形成了六种带有聚碘离子的自由基阳离子盐，并进行了结构表征。通常，它们包含五碘化物或三碘化物阴离子或两者的复杂网络，在某些情况下还包括其他碘，具有八，十，十二或十六个碘原子的网络。供体单阳离子形成面对面的对，但是四取代的供体沿其主轴滑动，因此供体侧链可以彼此缠绕。