1',3'-diphenyl-1',3',4',6'-tetrahydro-2'H-spiro[indene-2,5'-pyrimidine]-1,3-dione | 1320359-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1',3'-diphenyl-1',3',4',6'-tetrahydro-2'H-spiro[indene-2,5'-pyrimidine]-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Diphenylspiro[1,3-diazinane-5,2'-indene]-1',3'-dione；1,3-diphenylspiro[1,3-diazinane-5,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 1320359-88-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: XXBGFPNEHCXOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 六氢-1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70 %的产率得到1',3'-diphenyl-1',3',4',6'-tetrahydro-2'H-spiro[indene-2,5'-pyrimidine]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪与亚甲基化合物的[2+2+1+1]环加成反应：接近六氢嘧啶

  摘要：

  开发了乙酸催化的 1,3,5-三嗪与亚甲基化合物的 [2+2+1+1] 环加成反应。该方案提供了在温和条件下 2 小时内以 35-99% 的产率获得六氢嘧啶 (HHP)（25 个示例）的方法。通过克级合成证明了该方法的潜在应用。进行了初步的机制研究以阐明可能的机制。这项工作代表了 1,3,5-三嗪烷与活性亚甲基化合物之间的 [2+2+1+1] 环加成反应的未知例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300490

文献信息

• Metal free green protocol for the synthesis of bis-spiro piperidine and pyrimidine derivatives
  作者：Audumbar Patil、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-018-3310-7

  日期：2018.5

  one-pot three-component synthesis of bis-spiro piperidine and pyrimidine derivatives has been reported by performing the reaction of formaldehyde, aromatic aniline and 1,3-dicarbonyl compounds. This reaction was carried out at room temperature in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) as a recyclable reaction medium under the metal free condition. The strong hydrogen donor ability and acidic property of TFE plays

  摘要 据报道，通过甲醛，芳族苯胺和1,3-二羰基化合物的反应，可以高效地一锅三组分合成双螺哌啶和嘧啶衍生物。该反应在室温下在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中作为可循环的反应介质在无金属条件下进行。TFE的强大的氢供体能力和酸性对加快反应速率和平稳引发反应起着关键作用。该方法的优点是反应条件温和，无需柱色谱纯化，产物收率高和TFE可回收利用。 图形概要
• FeCl3 catalysed two consecutive aminomethylation at the α-position of the β-dicarbonyl compounds: an easy access to hexahydropyrimidines and its spiro analogues
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sunil Rana、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.144

  日期：2011.8

  Multicomponent synthesis of 1,3-diaryl-hexahydropyrimidines by a one-pot reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, amines and formaldehyde catalysed by FeCl3 in dichloromethane at room temperature (25–30 °C) has been reported. Double amino methylation occurs at the α-position of the 1,3-dicabonyl compounds/β-keto esters. The same methodology leads to spiro compounds with indane-1,3-dione. In this reaction

  据报道，在室温（25–30°C）下，FeCl 3催化的二氯甲烷中的1,3-二羰基化合物，胺和甲醛的一锅反应可合成1,3-二芳基-六氢嘧啶。双氨基甲基化发生在1,3-二癸二烯基化合物/β-酮酯的α-位。相同的方法导致螺环化合物与茚满1,3-二酮。在该反应中，六个分子在一个罐中冷凝形成六个新的共价键，从而创造了高原子经济性。这是涉及β-酮酯及其螺环类似物与茚满-1,3-二酮的取代六氢嘧啶合成的首次报道。
• [2+2+1+1] Cycloaddition Reaction of 1,3,5‐Triazinanes with Methylene Compounds: Approach to Hexahydropyrimidines
  作者：Yuting Tian、Ziyang Chen、Kexin Su、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300490

  日期：2023.11.21

  An acetic acid-catalyzed [2+2+1+1] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with methylene compounds was developed. This protocol provides an access to hexahydropyrimidines (HHPs) (25 examples) in 35–99% yields under mild conditions in 2 hours. The potential application of this method was demonstrated by gram-scale synthesis. Preliminary mechanistic investigation was conducted to elucidate the possible mechanism

  开发了乙酸催化的 1,3,5-三嗪与亚甲基化合物的 [2+2+1+1] 环加成反应。该方案提供了在温和条件下 2 小时内以 35-99% 的产率获得六氢嘧啶 (HHP)（25 个示例）的方法。通过克级合成证明了该方法的潜在应用。进行了初步的机制研究以阐明可能的机制。这项工作代表了 1,3,5-三嗪烷与活性亚甲基化合物之间的 [2+2+1+1] 环加成反应的未知例子。