Ethyl 13,15-dioxo-14-phenyl-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6-triene-11-carboxylate | 1323921-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 13,15-dioxo-14-phenyl-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6-triene-11-carboxylate
• 英文别名: ethyl 13,15-dioxo-14-phenyl-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6-triene-11-carboxylate
• CAS: 1323921-60-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: IBXSIWBNTHVDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 13,15-dioxo-14-phenyl-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6-triene-11-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以178.6 mg的产率得到ethyl 9,11-dioxo-10-phenyl-5,9,10,11-tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将吡唑-苯并噻二唑-吡唑光敏剂构建到用于光催化好氧氧化的金属-有机框架中

  摘要：

  电荷分离在调节光化学性质方面起着至关重要的作用，因此在设计光催化剂时值得考虑。金属有机框架（MOF）由于其结构可设计性和光子吸收的可调性而成为多相光催化的有希望的候选者。在此，我们报告了一种吡唑-苯并噻二唑-吡唑有机分子的设计，该有机分子带有供体-受体-供体共轭π-系统，用于快速电荷分离。将这种光敏剂整合到 MOF 中的进一步尝试提供了更有效的多相光催化剂 (JNU-204)。在可见光照射下，JNU-204实现了三种涉及不同氧化途径的好氧氧化反应。进行了回收实验以证明 JNU-204 作为一种稳健的多相光催化剂的稳定性和可重复使用性。此外，我们说明了其在吡咯并[2,1-a ] 含异喹啉的杂环，海洋天然产物家族的核心骨架。JNU-204 是一种典型的 MOF 平台，具有良好的光子吸收、合适的带隙、快速的电荷分离和非凡的化学稳定性，可在可见光照射下进行有氧氧化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10008
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 Rh₂(cap)₄*2CH₃CN 、 potassium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以50%的产率得到Ethyl 13,15-dioxo-14-phenyl-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6-triene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Rh 2（cap）4催化的氧化引发的[3 + 2]环加成反应合成3,4-二氢吡咯并[2,1 - a ]异喹啉

  摘要：

  在碱的存在下，通过Rh 2（cap）4催化的四氢异喹啉衍生物的氧化反应，可以高效地生成甲亚胺基化物。经由二极性亲和剂经[3 + 2]环加成法将其原位捕获，并通过N-溴代琥珀酰亚胺促进氧化芳构化，从而以中等至极好的收率提供3,4-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.004

文献信息

• Visible-Light-Induced Oxidation/[3+2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence: A Photocatalytic Strategy To Construct Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Liang Fu、Ning-Jie Chang、Jian Rong、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201102306

  日期：2011.7.25

  A ray of sunshine: The title reaction sequence using ethyl 2‐(3,4‐dihydroisoquinolin‐2(1H)‐yl)acetates with a series of electron‐deficient alkenes and alkynes provides rapid and efficient access to pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines (see scheme; bpy=2,2′‐bipyridine, EWG=electron‐withdrawing group). The reaction offers a strategically new protocol for the direct and efficient construction of the core structure

  一缕阳光：使用2-（3,4-二氢异喹啉-2-（1 H）-基）乙酸乙酯和一系列缺电子的烯烃和炔烃的标题反应序列可快速有效地获得吡咯并[2,1 -一个]异喹啉（参见方案;联吡啶= 2,2'-联吡啶，EWG =吸电子基团）。该反应为直接有效构建天然层状生物碱生物碱核心结构提供了具有战略意义的新方案。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines based on [3+2] cycloaddition initiated by Rh2(cap)4-catalyzed oxidation
  作者：Hong-Tu Wang、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.004

  日期：2013.6

  Azomethine ylides have been efficiently generated via Rh2(cap)4-catalyzed oxidation of tetrahydroisoquinoline derivatives in the presence of base. The ylides are trapped in situ via [3+2] cycloaddition with dipolarophiles and subjected to oxidative aromatization facilitated by N-bromosuccinimide to provide 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields.

  在碱的存在下，通过Rh 2（cap）4催化的四氢异喹啉衍生物的氧化反应，可以高效地生成甲亚胺基化物。经由二极性亲和剂经[3 + 2]环加成法将其原位捕获，并通过N-溴代琥珀酰亚胺促进氧化芳构化，从而以中等至极好的收率提供3,4-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。
• Photocatalytic Oxidative [3+2] Cycloaddition for Pyrrolo[2,1‐<i>a</i>]isoquinoline Synthesis Using a Porphyrin‐Based Covalent Organic Framework
  作者：Cheng‐Juan Wu、Ming‐Zhen Shao、Li‐Jing Niu、Ting‐Rui Li、Wen‐Jing Liang、Jing‐Lan Kan、Yan Geng、Yu‐Bin Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202300232

  日期：2023.7.17

  A porphyrin-based COF promoted photocatalytic dipolar [3+2] cycloaddition reaction for pyrrolo[2,1-a]isoquinoline synthesis is reported. Various substituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained in moderate to good yields via the photocatalytic oxidative [3+2] cycloaddition reaction between tetrahydroisoquinolines and N-substituted maleimides under aerobic conditions at room temperature.

  报道了一种基于卟啉的COF促进吡咯并[2,1- a ]异喹啉合成的光催化偶极[3+2]环加成反应。通过四氢异喹啉与N-取代马来酰亚胺在室温有氧条件下的光催化氧化[3+ 2 ]环加成反应，以中等至良好的收率获得了各种取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Building a Pyrazole–Benzothiadiazole–Pyrazole Photosensitizer into Metal–Organic Frameworks for Photocatalytic Aerobic Oxidation
  作者：Ji-Kang Jin、Kun Wu、Xin-Yi Liu、Guo-Quan Huang、Yong-Liang Huang、Dong Luo、Mo Xie、Yifang Zhao、Weigang Lu、Xiao-Ping Zhou、Jian He、Dan Li

  DOI：10.1021/jacs.1c10008

  日期：2021.12.22

  Charge separation plays a crucial role in regulating photochemical properties and therefore warrants consideration in designing photocatalysts. Metal–organic frameworks (MOFs) are emerging as promising candidates for heterogeneous photocatalysis due to their structural designability and tunability of photon absorption. Herein, we report the design of a pyrazole–benzothiadiazole–pyrazole organic molecule

  电荷分离在调节光化学性质方面起着至关重要的作用，因此在设计光催化剂时值得考虑。金属有机框架（MOF）由于其结构可设计性和光子吸收的可调性而成为多相光催化的有希望的候选者。在此，我们报告了一种吡唑-苯并噻二唑-吡唑有机分子的设计，该有机分子带有供体-受体-供体共轭π-系统，用于快速电荷分离。将这种光敏剂整合到 MOF 中的进一步尝试提供了更有效的多相光催化剂 (JNU-204)。在可见光照射下，JNU-204实现了三种涉及不同氧化途径的好氧氧化反应。进行了回收实验以证明 JNU-204 作为一种稳健的多相光催化剂的稳定性和可重复使用性。此外，我们说明了其在吡咯并[2,1-a ] 含异喹啉的杂环，海洋天然产物家族的核心骨架。JNU-204 是一种典型的 MOF 平台，具有良好的光子吸收、合适的带隙、快速的电荷分离和非凡的化学稳定性，可在可见光照射下进行有氧氧化反应。