Bis[[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]methyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate | 165196-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis[[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]methyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: bis[[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]methyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 165196-56-5
• 化学式: C₂₂H₁₄O₅S₈
• 分子量: 614.878
• InChiKey: XSVZVZYUSQGPKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二酰氯二苯醚 、 Bis[[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]methyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到bis[3,5-bis(tetrathiafulvalen-4-ylmethoxycarbonyl)phenyl] 4,4'-oxydibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Aryl ester dendrimers incorporating tetrathiafulvalene units: convergent synthesis, electrochemistry and charge-transfer properties

  摘要：

  据报道，一系列具有外围四硫富瓦烯（TTF）单元的芳基酯树枝状大分子的聚合合成。采用4-（羟甲基）-TTF和4,5-（2-羟甲基丙烷-1,3-二亚磺基）-TTF作为起始TTF试剂。核心试剂为苯-1,3,5-三羰基三氯化物、对苯二甲酰氯、联苯-4-4'-二羰基氯和4,4'-氧双（苯甲酰氯）。通过元素分析、等离子体解吸质谱、1H NMR波谱学和溶液电化学对包含多达12个TTF单元的树枝状大分子进行了表征。循环伏安法（CV）和超微电极CV研究表明，TTF树枝状大分子显示TTF系统的近理想氧化还原行为，TTF单元之间没有显著相互作用。薄层循环伏安法研究表明，这些系统中的所有TTF单元都经历两次单电子氧化。树枝状大分子在溶液中与碘反应形成电荷转移络合物。在一些氧化衍生物的紫外-可见光谱中观察到TTF自由基阳离子的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1039/a800225h
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-isophthalic acid di[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylmethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到Bis[[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]methyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aryl ester dendrimers incorporating tetrathiafulvalene units: convergent synthesis, electrochemistry and charge-transfer properties

  摘要：

  据报道，一系列具有外围四硫富瓦烯（TTF）单元的芳基酯树枝状大分子的聚合合成。采用4-（羟甲基）-TTF和4,5-（2-羟甲基丙烷-1,3-二亚磺基）-TTF作为起始TTF试剂。核心试剂为苯-1,3,5-三羰基三氯化物、对苯二甲酰氯、联苯-4-4'-二羰基氯和4,4'-氧双（苯甲酰氯）。通过元素分析、等离子体解吸质谱、1H NMR波谱学和溶液电化学对包含多达12个TTF单元的树枝状大分子进行了表征。循环伏安法（CV）和超微电极CV研究表明，TTF树枝状大分子显示TTF系统的近理想氧化还原行为，TTF单元之间没有显著相互作用。薄层循环伏安法研究表明，这些系统中的所有TTF单元都经历两次单电子氧化。树枝状大分子在溶液中与碘反应形成电荷转移络合物。在一些氧化衍生物的紫外-可见光谱中观察到TTF自由基阳离子的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1039/a800225h

文献信息

• Redox-switchable polyester dendrimers incorporating both π-donor (tetrathiafulvalene) and π-acceptor (anthraquinone) groups
  作者：Martin R. Bryce、Pilar de Miguel、Wayne Devonport

  DOI：10.1039/a807062h

  日期：——

  The convergent synthesis of (TTF)x(AQ)y (TTF = tetrathiafulvalene; AQ = anthraquinone) polyester dendrimers is reported; the molecules undergo clean amphoteric redox behaviour with reversible switching between cationic and anionic states being achieved under electrochemical control; the higher generation system (TTF)8(AQ)4 displays an intradendrimer charge-transfer interaction in solution.

  报告了(TTF)x(AQ)y（TTF = 四噻吩；AQ = 蒽醌）聚酯树枝状聚合物的聚合合成过程；这些分子具有清洁的两性氧化还原行为，在电化学控制下可在阳离子和阴离子状态之间实现可逆切换；高世代体系(TTF)8(AQ)4在溶液中显示出树枝状聚合物内部的电荷转移相互作用。
• Bryce, Martin R.; Devonport, Wayne; Moore, Adrian J., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1862 - 1864
  作者：Bryce, Martin R.、Devonport, Wayne、Moore, Adrian J.

  DOI：——

  日期：——