tert-butyl N-[benzenesulfonyl(pyridin-2-yl)methyl]carbamate | 1309976-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[benzenesulfonyl(pyridin-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1309976-87-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: PUSBLFDPXQAIIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[benzenesulfonyl(pyridin-2-yl)methyl]carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 α-(N-Boc)amino-N',N'-dimethyl-(2)-pyridylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of α-(N-Boc)aminoamides by addition of a carbamoylsilane to N-Boc-imines

  摘要：

  N,N-Dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane reacted with N-Boc-imines in anhydrous benzene under catalysts-free conditions to afford N-Boc-protected alpha-amino amides in good yields (72-89%). The electronic property and the steric hindrance of substituent on the N-Boc-imines affected the reaction. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.066
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl N-[benzenesulfonyl(pyridin-2-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of α-(N-Boc)aminoamides by addition of a carbamoylsilane to N-Boc-imines

  摘要：

  N,N-Dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane reacted with N-Boc-imines in anhydrous benzene under catalysts-free conditions to afford N-Boc-protected alpha-amino amides in good yields (72-89%). The electronic property and the steric hindrance of substituent on the N-Boc-imines affected the reaction. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.066

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Thiocyanato-2-(1-aminoalkyl)-substituted 1-Tetralones and 1-Indanones with Tetrasubstituted Carbon Stereogenic Centers<i>via</i>Cooperative Cation-Binding Catalysis
  作者：Lei Yu、Xiaoyan Wu、Mun Jong Kim、Venkataramasubramanian Vaithiyanathan、Yidong Liu、Yu Tan、WenLing Qin、Choong Eui Song、Hailong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700015

  日期：2017.6.6

  bench‐stable imine precursors in the presence of potassium fluoride as the base, affording 2‐thiocyanato‐2‐(1‐aminoalkyl)‐substituted 1‐tetralones and 1‐indanones possessing fully substituted C–SCN centers. The salient features of this process include (i) a transition metal‐free and operationally simple procedure, (ii) direct use of α‐amidosulfones as bench‐stable precursors of sensitive imines, (iii) direct

  在这项研究中，协同阳离子结合催化的概念被用于直接产生两个连续的三取代和四取代的立体中心。使用容易获得的手性低聚乙二醇（oligoEG）作为阳离子结合催化剂，以α-氨基砜为替补亚胺亚胺前体，在氟化钾存在下，以α-硫氰酸根合环酮作为Mannich供体进行不对称曼尼希反应。碱，得到2-硫氰基-2-（1-氨基烷基）取代的1-丁酮和1-茚满酮，它们具有完全取代的C-SCN中心。该方法的主要特点包括：（i）无过渡金属且操作简单的步骤；（ii）直接使用α-氨基砜作为敏感亚胺的替补稳定前体，ee和> 20：1非对映选择性（anti：syn）。该协议易于扩展，并为具有完全取代的C-SCN中心的某些生物学相关产品的合成提供了一种新方法。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 1] annulation of phthalaldehyde and imines
  作者：Fang-gang Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c1ob05092c

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of cis-2-amino-3-hydroxyindanones was realized by the N-heterocyclic carbene-catalyzed [4 + 1] annulation of phthalaldehyde and imines, which may involve a tandem aza-benzoin reaction and aldol reaction.

  通过邻苯二甲醛和亚胺的 N-杂环碳催化[4 + 1]环化反应，实现了顺式-2-氨基-3-羟基茚满酮的非对映选择性合成。
• Efficient synthesis of α-(N-Boc)aminoamides by addition of a carbamoylsilane to N-Boc-imines
  作者：Qilin Guo、Xueping Wen、Jianxin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.066

  日期：2016.12

  N,N-Dimethylcarbamoyl(trimethyl)silane reacted with N-Boc-imines in anhydrous benzene under catalysts-free conditions to afford N-Boc-protected alpha-amino amides in good yields (72-89%). The electronic property and the steric hindrance of substituent on the N-Boc-imines affected the reaction. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.