(S)-N-(2-methylpropylidene)-1-phenylethanamine | 235786-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-methylpropylidene)-1-phenylethanamine
• CAS: 235786-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: OCCGVLCERPLJTF-GJSJWPQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-methylpropylidene)-1-phenylethanamine 在 1% Pd/C 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-N-(1-phenylethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  EP1577294

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 异丁醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(2-methylpropylidene)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将烯丙基金属化合物加到衍生自（S）-1-苯基乙胺的亚胺中

  摘要：

  亚胺和金属的性质影响在将烯丙基金属化合物添加到衍生自醛和（S）-1-苯基乙胺的亚胺中的烯丙基金属化合物中的不对称感应和非对映选择性的程度。烯丙基-BBN，-MgX，-ZnBr，-Cu和二烯丙基丙二酸酯攻击衍生自2-甲基丙醛的亚胺的Si面。相反，一般会侵蚀芳族醛亚胺的Re面，但是镁试剂的行为是可变的。烯丙基-BBN和二烯丙基铜酸酯（在-78°C时高达98％）与脂族和芳族亚胺都获得了最佳结果。然而，使用allylzinc溴化物和烯丙基（二氯）iodotin的是优选与二齿吡啶-2-亚胺（DE 70％，再面部除法）。手性助剂的裂解（碳-甲醇上的甲酸甲铵盐，65°C，2 h）是区域选择性的，伴随不饱和链的氢化，仅发生在通过（S）-2,5-反应得到的二苄基胺上二甲氧基苯扎尔二胺与烯丙基-BBN（de 94％）和二价铜酸盐（de 99％）。这样可以快速有效地合成（R）-（+）-1-（2,5-二甲氧基苯基

  DOI：

  10.1039/p19960000875

文献信息

• Diastereoselective formation of α-aminoamides from carbamoylsilanes and aldehyde imines
  作者：Jianxin Chen、Rajesh K. Pandey、Robert F. Cunico

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.025

  日期：2005.3

  Diastereoselectivities were determined for the reaction of a series of aldehyde imines with carbamoylsilanes, each containing chiral auxiliaries at nitrogen. A maximum de of 88% was achieved via a matched double differentiation.

  测定了一系列醛亚胺与氨基甲酰基硅烷反应的非对映选择性，每个氨基甲酸酯在氮原子上都含有手性助剂。通过匹配的双重分化实现了最大de 88％。
• An Expedient Synthesis of Pyrrole Derivatives by Reaction of Lithiated Methoxyallenes with Imines
  作者：Marlyse Okala Amombo、Arndt Hausherr、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-1999-2966

  日期：1999.12

  Addition of lithiated methoxyallene 2 to imines provided the expected allenyl amines in good yield. These could be cyclized with base or with silver nitrate to a variety of 2,5-dihydropyrrole derivatives. Selected examples describe their conversion to pyrrolidin-3-ones or 3-methoxypyrroles. Most importantly, this [3 + 2]cyclization method could also be applied to the synthesis of 2,5-disubstituted derivatives such as 26-28 and also to the preparation of the enantiopure compound 23.

  将石碳酸化甲氧基烯 2 加入亚胺中，就能以良好的收率得到预期的异烯胺。这些胺可以用碱或硝酸银环化成各种 2,5-二氢吡咯衍生物。部分实例描述了它们转化为吡咯烷-3-酮或 3-甲氧基吡咯的过程。最重要的是，这种[3 + 2]环化方法还可用于合成 2,5-二取代衍生物，如 26-28 以及制备不纯化合物 23。
• OJIMA I.; INABA S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 21, 2077-2080
  作者：OJIMA I.、 INABA S.

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, K.;HARADA, K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4535-4538
  作者：SAITO, K.、HARADA, K.

  DOI：——

  日期：——