(2R)-2-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-2-phenylacetic acid | 206555-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R)-2-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 206555-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CJJAVRWGJRYWMI-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*,3S*,5R*)-(±)-2-bromo-3-hydroxybicyclo[3.2.0]heptan-6-one 、 (2R)-2-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-2-phenylacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(1S,2R,3R,5S)-2-bromo-6-oxo-3-bicyclo[3.2.0]heptanyl] (2R)-2-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-2-phenylacetate 、 [(1R,2S,3S,5R)-2-bromo-6-oxo-3-bicyclo[3.2.0]heptanyl] (2R)-2-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  The tetrahydropyranyl-protected mandelic acid: a novel versatile chiral derivatising agent

  摘要：

  A simple synthesis of (2R)-2-phenyl-2-[(2S)-tetrahydro-2-pyranyloxy]ethanoic acid, a versatile chiral derivatising agent (CDA), is proposed. The derivatisation of secondary alcohols aimed at the absolute configurational assignment, determination of enantiomeric purity as well as semipreparative resolution is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00053-6
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The tetrahydropyranyl-protected mandelic acid: a novel versatile chiral derivatising agent

  摘要：

  A simple synthesis of (2R)-2-phenyl-2-[(2S)-tetrahydro-2-pyranyloxy]ethanoic acid, a versatile chiral derivatising agent (CDA), is proposed. The derivatisation of secondary alcohols aimed at the absolute configurational assignment, determination of enantiomeric purity as well as semipreparative resolution is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00053-6

文献信息

• The tetrahydropyranyl-protected mandelic acid: a novel versatile chiral derivatising agent
  作者：Omar Parve、Madis Aidnik、Ülo Lille、Ivar Martin、Imre Vallikivi、Lauri Vares、Tõnis Pehk

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00053-6

  日期：1998.3

  A simple synthesis of (2R)-2-phenyl-2-[(2S)-tetrahydro-2-pyranyloxy]ethanoic acid, a versatile chiral derivatising agent (CDA), is proposed. The derivatisation of secondary alcohols aimed at the absolute configurational assignment, determination of enantiomeric purity as well as semipreparative resolution is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.