4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide | 203458-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 203458-12-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 365.474
• InChiKey: CKRJSSMQDYPKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 、 苄基氯化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285

文献信息

• Tunable [3+2] and [4+2] annulations for pyrrolidine and piperidine synthesis
  作者：Jeewani P. Ariyarathna、Prabagar Baskaran、Akanksha Chhikara、Navdeep Kaur、Alex M. Nguyen、Shashini M. Premathilaka、Michelle M. Huynh、Jonathon T. Truong、Wei Li

  DOI：10.1039/d3cc01400b

  日期：——

  N-heterocycles are privileged pharmaceutical scaffolds in drug discovery and development. We disclose here divergent intermolecular coupling strategies that can access diverse N-heterocycles directly from olefins. The radical-to-polar mechanistic switching is key for the divergent cyclization processes. These distinctive annulations result in the coupling of alkenes with simple bifunctional reagents

  N-杂环是药物发现和开发中的重要药物支架。我们在这里公开了不同的分子间偶联策略，可以直接从烯烃获得不同的N-杂环。自由基到极性的机制转换是不同环化过程的关键。这些独特的环化导致烯烃与简单的双功能试剂偶联，用于不同的 N-杂环合成。