5,7-dihydroxy-3-methyl-11-p-tolyl-11H-benzo[a]carbazole-6-carbonitrile | 1644275-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-methyl-11-p-tolyl-11H-benzo[a]carbazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-3-methyl-11-(4-methylphenyl)benzo[a]carbazole-6-carbonitrile；5,7-dihydroxy-3-methyl-11-(4-methylphenyl)benzo[a]carbazole-6-carbonitrile
• CAS: 1644275-50-2
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 378.43
• InChiKey: PBYUIJKQCLLDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-(4-oxo-1,2-di-p-tolyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolyl)acetamide 在 20 mol% Pd/C 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到5,7-dihydroxy-3-methyl-11-p-tolyl-11H-benzo[a]carbazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺缩合、热环化和芳构化从芳基乙二醛和烯胺中取代苯并[a]咔唑和吲哚乙酸

  摘要：

  已经开发了一种两步法，其中环己酮稠合的 2-(3-吡咯基)-2-氰基乙酰胺，烯胺、芳基乙二醛和丙二腈的缩合产物，通过一个-分步热环化和钯催化芳构化。生物学上重要的吲哚乙酸衍生物也可以从相同的氰基乙酰胺的水解和芳构化中以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402085

文献信息

• Substituted Benzo[<i>a</i>]carbazoles and Indoleacetic Acids from Arylglyoxals and Enamines through Domino Condensation, Thermal Cyclization, and Aromatization
  作者：Subhendu Maity、Sudipta Pathak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/ejoc.201402085

  日期：2014.7

  cyclohexanone-fused 2-(3-pyrrolyl)-2-cyanoacetamides, the condensation products of enamines, arylglyoxals, and malononitrile, are converted into highly substituted benzo[a]carbazoles through a one-step thermal cyclization and palladium-catalyzed aromatization. The biologically important indoleacetic acid derivatives are also obtained in good yields from the hydrolysis and aromatization of the same cyanoacetamides.

  已经开发了一种两步法，其中环己酮稠合的 2-(3-吡咯基)-2-氰基乙酰胺，烯胺、芳基乙二醛和丙二腈的缩合产物，通过一个-分步热环化和钯催化芳构化。生物学上重要的吲哚乙酸衍生物也可以从相同的氰基乙酰胺的水解和芳构化中以良好的产率获得。