trans-2,6-Dimethyl-heptadien-(3,5)-saeure-methylester | 16895-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-2,6-Dimethyl-heptadien-(3,5)-saeure-methylester
• CAS: 16895-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JTFXXIDHKKAVSL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,6-Dimethyl-heptadien-(3,5)-saeure-methylester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 甲基2,6-二甲基庚烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  天然菊花二羧酸的酸热分解产物

  摘要：

  菊花二羧酸（1b）的热分解产生酸性和中性产物的混合物，并释放出约。0·7摩尔 当量 二氧化碳。六个酸性产物的甲酯的分离和鉴定表明，这些酸是顺式（Z）-和反式（E）-norsanrysanthemic酸[（2a）和（9）]，反式（E）-2,6-二甲基庚-4,6-二烯酸（5），顺式（Z）-和反式（E）-2,6-二甲基庚-3,5-二烯酸[（6）和（7）]和2,6-二甲基庚-3-（或4）-烯酸（8）; 酸（6）和（7）一起构成约。酸性产品总量的65％。14 C侧链羧基标记的二酸（18）的热脱羧反应释放出包含13％初始活性的二氧化碳。讨论了环裂解产物（5）和（6）的形成机理，并考虑了这些结果对菊花单羧酸和二羧酸（1a和b）​​的生物合成的立体化学的影响。

  DOI：

  10.1039/j39710002739
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (-)反式菊花二羧酸 生成 trans-2,6-Dimethyl-heptadien-(3,5)-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  天然菊花二羧酸的酸热分解产物

  摘要：

  菊花二羧酸（1b）的热分解产生酸性和中性产物的混合物，并释放出约。0·7摩尔 当量 二氧化碳。六个酸性产物的甲酯的分离和鉴定表明，这些酸是顺式（Z）-和反式（E）-norsanrysanthemic酸[（2a）和（9）]，反式（E）-2,6-二甲基庚-4,6-二烯酸（5），顺式（Z）-和反式（E）-2,6-二甲基庚-3,5-二烯酸[（6）和（7）]和2,6-二甲基庚-3-（或4）-烯酸（8）; 酸（6）和（7）一起构成约。酸性产品总量的65％。14 C侧链羧基标记的二酸（18）的热脱羧反应释放出包含13％初始活性的二氧化碳。讨论了环裂解产物（5）和（6）的形成机理，并考虑了这些结果对菊花单羧酸和二羧酸（1a和b）​​的生物合成的立体化学的影响。

  DOI：

  10.1039/j39710002739

文献信息

• A closer examination of the mechanism for photolytic ring-opening of cyclohexa-2,4-dienones
  作者：Peter M. Collins、Harold Hart

  DOI：10.1039/j39670001197

  日期：——

  Irradiation of cyclohexa-2,4-dienones in methanol through Pyrex affords cis-ketens, which then react with methanol by 1,2-addition to give βγ:δε-unsaturated esters. This is true even of dienones with alkyl groups in the 2-, 4-, and 6-positions. The cis-geometry is maintained at the βγ double bond of the ester, although cis-ester can isomerise to trans-ester on irradiation through Vycor. In one case

  通过派热克斯辐照甲醇中的环己2,4-二壬烯提供顺式-酮，然后与甲醇通过1,2-加成反应生成βγ：δμ-不饱和酯。即使在2-，4-和6-位具有烷基的二烯酮也是如此。所述顺式-geometry保持在β γ酯的双键，尽管顺式-酯可异构化成反式通过的Vycor -酯上的照射。在一种情况下，次要产物是αβ：γ δ不饱和酯，由于1,6-除了keten。最大λ在中心单键上带有烷基取代基的共轭二烯的紫外光谱中，发生的波长明显短于伍德沃德法则所预测的波长，因此，这种类型的光谱在高度取代的环己基光解产物中的双键的位置或几何构型分配不可靠-2,4-二壬烯 在目前的工作中，结构主要基于核磁共振谱。