2-fluorophenyl-3-dimethylaminoprop-2-en-1-one | 75175-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenyl-3-dimethylaminoprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2'-fluorophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one；1-(2-fluorophenyl)-3-(N,N-dimethylamino)prop-2-ene-1-one；3-(Dimethylamino)-1-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 75175-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: CJIYFDMXXQURKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenyl-3-dimethylaminoprop-2-en-1-one 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到5-(2-fluorobenzoyl)-2-(2-fluorophenyl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-介导的分子间自由基[3+2]-N,N-二甲基烯胺酮的环化：直接获得5-酰基-3-呋喃甲醛

  摘要：

  铜 (II) 介导的前所未有的分子间自由基 [3+2] 环化N , N -二甲基烯胺酮已被开发出来。该协议仅由氯化铜 (II) 促进，以获取具有可接受的良好收率和广泛底物范围的 5-acyl-3-furancarboxaldehydes。该反应允许通过自由基环化过程形成多个新键，包括两个亲核位点之间的C( sp 2 )-O 键、C( sp 2 )-C( sp 2 ) 键和 C=O 键。此外，革兰氏合成和应用研究显示了这种转化在工业中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100633
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 2-fluorophenyl-3-dimethylaminoprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  桥联氨基嘧啶基膦的双金属Cu / Pd催化剂在中温下的脱羧交叉偶联反应

  摘要：

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500769

文献信息

• 6-N-Linked Heterocycle-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080214520A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: Formula (I) where: R 6 is selected from the group consisting of (a, b, c, d, e) and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了Formula I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：Formula (I)其中：R6选自(a、b、c、d、e)等基团组成的群，其他取代基如规范中定义。
• I₂-Promoted [4 + 2] cycloaddition of <i>in situ</i> generated azoalkenes with enaminones: facile and efficient synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines
  作者：Jiajun Feng、Tiantong He、Yuxing Xie、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1039/d0ob01958e

  日期：——

  A facile and efficient strategy for the synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines through I2-promoted [4 + 2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with enaminones has been developed. The switch in selectivity is attributed to the judicious choice of different reaction temperatures. The key features of this work include controllable and selective synthesis, good functional group tolerance

  已经开发了一种通过 I 2 -促进的 [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮环加成来合成 1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效的策略。选择性的转换归因于对不同反应温度的明智选择。这项工作的主要特点包括可控和选择性合成、良好的官能团耐受性、良好的反应收率、无金属/碱基条件以及一锅法的适用性。
• 1-苯基-3-苯甲胺基-2-丙烯-1-酮类化合物、 制备方法及其用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN106928075B

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明提供一种1‑苯基‑3‑苯甲胺基‑2‑丙烯‑1‑酮类化合物、其制备方法和用途。其为全新结构的系列化合物，其对Aβ蛋白的聚集具有很好的抑制效果，同时还可以抑制Tau蛋白聚集，可开发用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默症、帕金森氏症等。
• Bimetallic Cu/Pd Catalysts with Bridging Aminopyrimidinyl Phosphines for Decarboxylative Cross-Coupling Reactions at Moderate Temperature
  作者：Dagmar Hackenberger、Bingrui Song、Matthias F. Grünberg、Saeid Farsadpour、Fabian Menges、Harald Kelm、Cedric Groß、Timm Wolff、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500769

  日期：2015.11

  catalyst system is presented that enables the decarboxylative cross‐coupling of triflates with carboxylate salts at only 100 °C, which is 70 °C lower than with previous Cu/Pd‐based systems. The new protocol allows the coupling of a broad range of aryl triflates with various substituted 2‐nitrobenzoates in good to excellent yields. The key feature of the catalyst system is a bidentate P,N‐ligand designed

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。
• Mn(OAc)₃-Promoted Oxidative C_sp³–P Bond Formation through C_sp²–C_sp² and P–H Bond Cleavage: Access to β-Ketophosphonates
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Lingdan Li、Kairui Rao、Jiao Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02391

  日期：2017.12.15

  The Mn(OAc)3-promoted oxidative phosphonylation of N,N-dimethylenaminones with H-phosphonates, involving a chemo- and regioselective Csp2–Csp2 bond cleavage and Csp3–P bond formation in one step, provided successfully functionalized β-ketophosphonates under mild reaction conditions. Oxidative Csp3–H/P–H cross-coupling reactions via Csp3–C(C═O) bond cleavage and mechanistic studies are conducted preliminarily

  Mn（OAc）3促进N，N-二甲基亚氨基酮与H-膦酸酯的氧化膦酰化作用，涉及化学和区域选择性C sp 2 –C sp 2键断裂和C sp 3 –P键形成的一步，成功提供在温和的反应条件下官能化的β-酮膦酸酯。通过C sp 3氧化C sp 3 –H / P–H交叉偶联反应初步进行了-C（C═O）键的裂解和机理研究，并提出了可能的机理。这种新颖的方法以良好的收率获得了良好的收率，显示出操作简便性，广泛的底物范围和大规模的制备方法。