(4-{[(4-nitrophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)acetic acid | 80258-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-{[(4-nitrophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[(4-Nitrophenyl)carbamoylamino]phenyl]acetic acid
• CAS: 80258-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: UGJVTKJIYKVPEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代卡巴肼 、 (4-{[(4-nitrophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)acetic acid 以48.8%的产率得到1-{4-[(4-amino-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-yl)methyl]phenyl}-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三唑部分的取代脲和硫脲衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列含有 1,2,4-三唑部分的新型硫脲和脲衍生物，并评估了它们的抗真菌和杀幼虫活性。三唑衍生物 3a-e 和 4a-e 是通过硫代碳酰肼分别与硫脲和尿素化合物 1a-e 和 2a-e 在 130-140 °C 油浴中反应合成的。使用元素分析、UV、IR、1H-NMR 和质谱法确认了所有合成化合物的拟议结构。评估了所有化合物对植物病原体的抗真菌活性、对埃及伊蚊的杀幼虫和叮咬威慑活性以及对某些人类细胞系的体外细胞毒性和抗炎活性。Phomopis 物种是对这些化合物最敏感的真菌。化合物 1b、1c、图 3a 和 4e 显示出选择性良好的抗 P. viticola 活性，只有 1b 和 4e 显示出类似水平的抗葡萄球菌活性。化合物 3d 的 LD50 值为 67.9 ppm，其次是 1c (LD50 = 118.8 ppm) 和 3e (LD50 = 165.6 ppm)，对埃及伊蚊幼虫

  DOI：

  10.3390/molecules18033562
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙酸 、 异氰酸对硝基苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以80.9%的产率得到(4-{[(4-nitrophenyl)carbamoyl]amino}phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三唑部分的取代脲和硫脲衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列含有 1,2,4-三唑部分的新型硫脲和脲衍生物，并评估了它们的抗真菌和杀幼虫活性。三唑衍生物 3a-e 和 4a-e 是通过硫代碳酰肼分别与硫脲和尿素化合物 1a-e 和 2a-e 在 130-140 °C 油浴中反应合成的。使用元素分析、UV、IR、1H-NMR 和质谱法确认了所有合成化合物的拟议结构。评估了所有化合物对植物病原体的抗真菌活性、对埃及伊蚊的杀幼虫和叮咬威慑活性以及对某些人类细胞系的体外细胞毒性和抗炎活性。Phomopis 物种是对这些化合物最敏感的真菌。化合物 1b、1c、图 3a 和 4e 显示出选择性良好的抗 P. viticola 活性，只有 1b 和 4e 显示出类似水平的抗葡萄球菌活性。化合物 3d 的 LD50 值为 67.9 ppm，其次是 1c (LD50 = 118.8 ppm) 和 3e (LD50 = 165.6 ppm)，对埃及伊蚊幼虫

  DOI：

  10.3390/molecules18033562

文献信息

• Potential antitumor agents. 36. Quantitative relationships between experimental antitumor activity, toxicity, and structure for the general class of 9-anilinoacridine antitumor agents
  作者：William A. Denny、Bruce F. Cain、Graham J. Atwell、Corwin Hansch、Augustine Panthananickal、A. Leo

  DOI：10.1021/jm00345a015

  日期：1982.3

  relationships (QSAR) have been derived between antileukemic (L1210) activity and agent physicochemical properties for 509 tumor-active members of the general class of 9-anilinoacridines. One member of this class is the clinical agent m-AMSA (NSC 249992). Agent hydrophobicity proved a significant but not a dominant influence on in vivo potency. The electronic properties of substituent groups proved important

  已针对9类苯胺基between啶类化合物中的509种肿瘤活性成员，在抗白血病（L1210）活性与药物理化性质之间建立了定量关系（QSAR）。此类药物之一是临床药物m-AMSA（NSC 249992）。试剂疏水性已证明对体内效力有显着但非主要的影响。取代基的电子性质被证明是重要的，但是对药物效力的最显着影响是通过位于9-苯胺基cr啶骨架上不同位置的基团的空间影响显示出来的。这些结果与这些化合物发挥作用的重要生理步骤完全一致，它们是通过在碱基对之间插入idine啶发色团并在小沟中放置苯胺基而将它们与双链DNA结合的，如前所述。还推导了9-苯胺基cr啶的643种衍生物的急性毒性方程。该方程采用与模拟抗白血病药效价相似的形式，强调了抗肿瘤药的药效和急性毒性之间通常相当紧密的关系。这项研究证明了QSAR技术的强大功能，可以构建大量的生物学数据，并允许从中提取有用的信息，这取决于有关化合物的可能作用部