benzyl (1R,2R,6R,8R)-10-ethenyl-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-9-ene-12-carboxylate | 1620809-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,2R,6R,8R)-10-ethenyl-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-9-ene-12-carboxylate
• CAS: 1620809-02-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: BWUCEXYDRYOQMG-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,2R,6R,8R)-10-ethenyl-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-9-ene-12-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-1-[(2R,3R)-3-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-1-(benzyloxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl]ethane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  以 Ene-Yne 复分解为关键步骤的 D-葡萄糖中 2-C-羟甲基和 6-C-羟甲基支化哌啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  两种基于多羟基哌啶的 2-C-羟甲基支链的 L-1-脱氧异菌野尻霉素 (L-allo-DNJ) 类似物由现成的 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-呋喃糖通过烯-炔复分解是关键步骤。检查了这些化合物对一些市售酶的糖苷酶抑制活性，发现类似物在 21–44 μM 的浓度范围内是非常有选择性的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402142
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 benzyl (1R,2R,6R,8R)-10-ethenyl-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-12-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-9-ene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以 Ene-Yne 复分解为关键步骤的 D-葡萄糖中 2-C-羟甲基和 6-C-羟甲基支化哌啶的合成及糖苷酶抑制研究

  摘要：

  两种基于多羟基哌啶的 2-C-羟甲基支链的 L-1-脱氧异菌野尻霉素 (L-allo-DNJ) 类似物由现成的 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-呋喃糖通过烯-炔复分解是关键步骤。检查了这些化合物对一些市售酶的糖苷酶抑制活性，发现类似物在 21–44 μM 的浓度范围内是非常有选择性的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402142