((2S,4R)-diphenyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidin-2-yl)methanol | 1218989-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,4R)-diphenyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: diphenyl((2S,4R)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidin-2-yl)methanol；diphenyl((2S,4R)-4-(prop-2-ynyloxy)pyrrolidin-2-yl)methanol
• CAS: 1218989-19-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: ZWSFLVBHUXHZLS-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4R)-diphenyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidin-2-yl)methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (2S,4R)-di-tert-butyl 4-(4-(4-(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性连续流环丙烷化

  摘要：

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03156
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1,1-diphenylmethyl)pyrroline-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ((2S,4R)-diphenyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性连续流环丙烷化

  摘要：

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03156

文献信息

• Efficient, Enantioselective Iminium Catalysis with an Immobilized, Recyclable Diarylprolinol Silyl Ether Catalyst
  作者：Ina Mager、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/ol100166z

  日期：2010.4.2

  A highly efficient approach for the synthesis, application, and recycling of immobilized diarylprolinol silyl ethers was developed. The MeOPEG-supported Jørgensen−Hayashi catalyst provides unchanged reactivity and selectivity as compared to the homogeneous catalyst, as demonstrated for the Michael addition of nitromethane to α,β-unsaturated aldehydes via iminium activation. In addition, the immobilization

  开发了一种高效的固定化二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的合成，应用和回收方法。与均相催化剂相比，MeOPEG负载的Jørgensen-Hayashi催化剂提供了不变的反应性和选择性，如通过亚胺基活化将硝基甲烷迈克尔加成到α，β-不饱和醛上所证明的。另外，固定化使得可以简单，无柱地分离纯净的，敏感的醛产物，因此对于在更复杂的合成中的应用可能是有用的。
• Asymmetric α-Amination of Aldehydes Catalyzed by PS-Diphenylprolinol Silyl Ethers: Remediation of Catalyst Deactivation for Continuous Flow Operation
  作者：Xinyuan Fan、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200887

  日期：2012.11.12

  diphenylprolinol silyl ethers have been developed as highly active catalysts for the enantioselective α-amination of aldehydes. Understanding the mechanism of catalyst deactivation has led to the development of reaction conditions notably extending catalyst life in repeated recycling (10 cycles; accumulated TON of 480) and has allowed the implementation of a continuous flow α-amination process (6 min

  已经开发了聚苯乙烯（PS）负载的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为醛的对映选择性α-胺化的高活性催化剂。了解催化剂失活的机理导致了反应条件的发展，特别是在重复循环（10个循环；累积TON为480）中延长了催化剂寿命，并允许实施连续流动的α-胺化过程（停留时间6分钟，8 h操作）。
• Solid supported Hayashi–Jørgensen catalyst as an efficient and recyclable organocatalyst for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Piotr Szcześniak、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.016

  日期：2017.12

  A comparison of three different catalytic systems for the efficient, asymmetric synthesis of N-((3R,4R)-4-[(benzyloxy)methyllpyrrolidin-3-yl]methyl)-N-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide 1 (BZN) is described. The presented strategy is based on the organocatalytic Michael addition of aldehyde 2 to trans-nitroalkene 3, and subsequent reductive cyclization. High yields, enantio-, and diastereoselectivities were achieved in the Michael addition by application of a POSS- or Wang resin-supported Hayashi-Jorgensen catalyst. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Heterogeneous Synergistic Catalysis for Asymmetric Cascade Transformations
  作者：Luca Deiana、Lorenza Ghisu、Samson Afewerki、Oscar Verho、Eric V. Johnston、Niklas Hedin、Zoltan Bacsik、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201400291

  日期：2014.8.11

  AbstractA modular design for a novel heterogeneous synergistic catalytic system, which simultaneously activates the electrophile and nucleophile by the combined activation modes of a separate metal and non‐metal catalyst, for asymmetric cascade transformations on a solid surface is disclosed. This modular catalysis strategy generates carbocycles (up to 97.5:2.5 er) as well as spirocyclic oxindoles (97.5:2.5 to >99:0.5 er), containing all‐carbon quaternary centers, in a highly enantioselective fashion via a one‐pot dynamic relay process.magnified image