Tribenzobiphenylen | 36262-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Tribenzobiphenylen
• 英文别名: Hexacyclo[12.10.0.02,7.08,13.015,24.017,22]tetracosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21,23-dodecaene；hexacyclo[12.10.0.02,7.08,13.015,24.017,22]tetracosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21,23-dodecaene
• CAS: 36262-88-1
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: PDZCSPQDVSFJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到Tribenzobiphenylen
  参考文献：
  名称：

  环丁二烯区域选择性活化合成扭曲多环共轭烃

  摘要：

  在过去的十年中，扭曲的碳结构因其丰富的三维几何形状、增强的溶解度和可调的电子特性而备受关注。我们报告了一种模块化方法来合成受控拓扑中含有螺旋部分的扭曲多环共轭烃。该策略利用了我们先前报道的包含四元环丁二烯 (CBD) 的 π 系统的流线型合成，其催化的与炔烃的环加成反应提供了螺旋结构。有趣的是，我们在我们的系统中观察到 CBD 的 C-C 键活化中独有的非湾区区域选择性，这与之前稀有的 [ N]亚苯基活化导致线性苯并苯结构的形成。定量和区域选择性的非湾区炔烃环加成产生了多种螺旋碳结构，其拓扑结构由含 CBD 的前体烃预先确定。环加成可以被四元环环外的甲基取代基抑制，因此只允许选择性激活某些所需的 CBD 单元，而其他单元保持不变。计算阐明了观察到的区域选择性的基础。所描述的方法为具有复杂但定义的几何形状的多螺旋芳烃提供了一条新途径，有助于进一步探索这种迷人的碳结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02457

文献信息

• Polycyclic biphenylenes. Part IV. Biphenylenes derived from 9,10-phenanthryne
  作者：J. W. Barton、A. R. Grinham

  DOI：10.1039/p19720000634

  日期：——

  10-phenanthryne (II) were obtained but the dimer of (II), tetrabenzo[a,c,g,i]biphenylene (III), was not found. ‘Crossed’ aryne couplings of (II) with benzyne and 2,3-naphthalyne gave dibenzo[a,c]- and tribenzo[a,c,h]-biphenylene; that with 1,2-naphthalyne failed. The results are discussed with regard to the stabilities of these annelated biphenylenes.

  苯并[9,10- d ]三唑的胺化反应生成1-氨基-1 H-和2-氨基-2 H-衍生物[（I; R = NH 2）和（V）]的混合物，其中后者占主导地位。在用四乙酸铅氧化化合物（I; R = NH 2）中，获得了衍生自9,10菲炔（II）的产物，但（II）的二聚体是四苯并[ a，c，g，i ]联苯（III），未找到。（II）与苯炔和2,3-萘的“交叉”芳烃偶合得到二苯并[ a，c ]-和三苯并[ a，c，h]-联苯; 带有1,2-萘的化合物失效。就这些退火的联苯的稳定性讨论了结果。